; ;

Фенолы в виде бензоатов

Бензойная кислота при ректификации каменноугольной смолы переходит во фракцию поглотительного масла, а после извлечения фенолов щелочью в раствор фенолятов. Другим источником бензойной кислоты является бензонитрил, содержащийся в фенольном масле. Извлекая фенолы щелочью, бензонитрил частично омыляется и в виде бензоата натрия переходит в раствор фенолятов. После разложения фенолятов углекислым газом основная часть бензойной кислоты переходит в раствор соды и далее в раствор щелочи при каустификации соды. [c.73]

В фенолятах, поступающих на фенольный завод, содержится бензойная кислота в виде бензоата натрия. Появление бензойной кислоты, по-видимому, вызвано омылением бензонитрила, который содержится в продуктах коксования угля [1]. Вся содержащаяся в фенолятах бензойная кислота после удаления фенола переходит в щелочь, которая отправляется на коксохимические заводы и используется для извлечения фенола из сточных вод. В сточных водах также присутствует бензойная кислота, переходящая вместе с фенолами в феноляты. [c.166]

Фенолы можно идентифицировать в виде бензоатов [c.209]

Метод 1. Спирт или фенол растворяют или суспендируют в растворе едкого кали или едкого натра в колбе, хорошо закрывающейся притертой пробкой, и добавляют маленькими порциями хлористый бензоил. Перед каждым последующим добавлением смесь встряхивают до тех пор, пока не израсходуется вся предыдущая порция хлористого бензоила, что узнается по исчезновению его запаха. Во время реакции раствор должен оставаться щелочным в случае необходимости добавляют щелочь. Иногда реакция бензоилирования может быть обнаружена по довольно значительному повышению температуры. Образующийся бензоат выделяется в виде твердого или маслянистого вещества. Когда хлористый бензоил перестанет расходоваться, реакцию заканчивают, продукт реакции отделяют и очищают (например, перекристаллизацией). [c.48]

Недавно (1962) Кз)динг опубликовал способ о-гидроксилировани бензойной кислоты, основанный на принципе, примененном также дл превращения толуола в фенол (см. 22.3) и для окислительного декарбоксилирования кислот (см. 24.18). Для получения салициловой кислоты по этому способу к раствору бензойной кислоты (1 моль) и едкого натра (2 моль) добавляют сульфат меди (1 моль) выпадает голубой осадок основной соли бензоата меди (I). Непосредственное нагревание этой соли в виде сухого порошка или суспензии в инертно теплопроводной жидкости (нитробензол, дифенилметан) приводит к образованию салициловой кислоты и выделению меди [c.350]

Частично бензоат натрия вместе с другими солями выводится в виде твердых кристаллических осадков при фильтрации концентрированного раствора щелочи. Так как регенерируемый раств0 р едкого натра многократно циркулирует в процессе извлечения фенолов из фракции каменноугольной смолы и сточных вод, постепенно происходит накопление в растворе бензоата натрия и других [c.73]

В ряду ароматических гидроксильных кислот, так же как и в ряду карбоновых кислот, заместитель, стоящий в л-положе-нии, проявляет индукционное влияние в чистом виде. Как видно из данных табл. 8.4, метильная группа проявляет +1 эффект, остальные заместители —I эффект. Заместитель, находящийся в п-ноложении, проявляет как эффект сопряжения, так и индукционный. Как и для ароматических карбоновых кислот, если знаки обоих эффектов совпадают, заместитель в -положении оказывает на кислотность большее влияние, чем тот же заместитель, находящийся в лг-положении. Фенолы с такими сильными электроноакцепторными заместителями (—/ и —Т эффекты ), как —N02, —СМ и —ЗОгСНз, характеризуются исключительно низкими значениями рКа- Интересно отметить, что увеличение кислотной ионизации фенола под влиянием этих заместителей происходит в гораздо большей степени, чем при введении этих же заместителей в п-положение молекулы бензойной кислоты. Это можно объяснить тем, что способность фенолят-аниона к сопряжению гораздо больше, чем у бензоат-аниона, и поэтому электронная поляризация в первом случае протекает исключительно эффективно. В тех случаях, когда / и Г эффекты имеют противоположные знаки (это характерно для галогена и мето-ксильной группы), относительную силу этих эффектов можно оценить, измеряя константу ионизации. В результате выясняется. [c.125]

Бензоилирование фенолов хлористым бензоилом проводят в эфирном или бензольном растворе в присутствии, поташа [61]. Следует отметить, что иногд бензоилировать спиртовую группу не удается, в то время как ацетилирование проходит вполне успешно [355]. В ряде случаев вместо хлористого бензоила применяют 4-бром- или 3,5-динитробензоилхлориды [180, 247, 287], дающие продукты, кристаллизующиеся лучше, чем соответствующие бензоаты, и содержащие элементы, пригодные для количественного анализа с этой же целью используют хлорангидрид антрахинон-2-карбоновой кислоты [307]. Токоферолы были охарактеризованы в виде аллофанатов [363]. [c.17]

Реакции превращения кумола в его гидроперекись и разложения последней на фенол и ацетон были открыты Хоком и Лангом при изучении аутоокисления углеводородов результаты этой работы были опубликованы в 1944 г. Сухой кумол (1) встряхивали в атмосфере кислорода при температуре 85°С и облучении ультрафиолетовым светом. При этом образовывалась гидроперекись кумола (2), которую выделяли в виде кристаллической натриевой соли. Осторожное подкисление соли с последующей экстракцией эфиром и перегонкой при пониженном давлении приводило к получению чистой гидроперекиси 2. Скорость образования гидроперекиси кумола была невелика, а выход ее при продолжительности реакции 24 ч составлял около 7%. Обработка гидроперекиси кипящей 10%-ной серной кислотой в течение 1,5 ч сопровождалась образованием фенола и ацетона. Фенол выделили в форме бензоата общий выход фенола из гидроперекиси был близок к 75%. [c.157]

Несмотря на то что процесс сопряженного с окислением декарбоксилирования бензойной кислоты в фенол осуществлен в промышленных масштабах, до настоящего времени нет единого мнения о механизме его протекания. Основными промежуточными соединениями окисления бензойной кислоты в присутствии солей меди при 200—300° являются бензоат и салицилат меди, ангидрид бензойной кислоты и бензоилсали-цилат меди, дальнейшие превращения которых в зависимости от вида применяемого растворителя приводят к главным продуктам реакции фенолу, салициловой кислоте и фенилбензоа-ту [121 —126, 131, 132]. Высказано предположение, что образование о-замещенных производных при окислении бензойной кислоты обусловлено таким пространственным расположением молекулы бензоата меди [124], при котором кислородный атом размещается близко к о-положению относительно карбоксильной группы [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология