Моносахариды наращивание углеродной цепи

Циангидриновый метод (Килиани — Э. Фишер). Этот метод наращивания углеродной цепи восстанавливающих моносахаридов, разработанный в конце прошлого столетия, остается до настоящего времени одним из основных методов синтеза высших сахаров. В основе метода лежат две реакции, открытые Килиани и Э. Фишером. Килиани нашел, что восстанавливающие сахара, подобно альдегидам, взаимодействуют с синильной кислотой с образованием нитрилов альдоновых кислот, которые без-выделения могут быть гидролизованы в альдоновые кислоты, легко превращающиеся далее в лактоны.. [c.322]

В установлении строения моносахаридов больщое значение имеет постепенное наращивание цепи углеродных атомов, т. е. переходы триоза тетроза->пентоза->гексоза- и т. д., и наоборот, постепенное укорачивание цепи. Кроме того, значение имеет также окислительный разрыв цепи у определенного атома углерода. В качестве примера приведены синтетические переходы альдопентоза-> альдо- [c.515]

Методы третьей группы предусматривают обычные превращения моносахаридов наращивание и укорочение углеродной цепи аминосахара, обращение конфигурации у отдельных звеньев и другие реакции, рассмотренные в соответствующих главах данной книги. Наибольший интерес для синтетических превращений в ряду аминосахаров представляют реакции с соучастием аминогруппы (см. стр. 275). [c.285]

В основе существующих методов синтеза высших сахаров лежит, как правило, наращивание углеродной цепи обычных моносахаридов, на один или несколько атомов. В начальной стадии развития химии. углеводов этот путь явился основным приемом, позволившим Э. Фишеру установить строение ряда моносахаридов. В настоящее время наращивание углеродной цепи моносахаридов является одним из важнейших, методов синтетической химии углеводов. [c.322]

Получение идентичных оптически активных полиолов из разных альдоз. Если два моносахарида при восстановлении образуют один и тот же оптически активный полиол, то их проекционные формулы совпадают при повороте одной из них на 180°. Так, например, гептоза X, полученная наращиванием углеродной цепи )-галактозы, при восстановлении дает гептит XI, идентичный О-глицеро-О-галакто-гетту XII, хотя исходные гептозы не идентичны. Но, поскольку известная гептоза имеет [c.321]

Напротив, синтез высших сахаров из низших представляется более важной и трудной задачей, значение которой возрастает по мере выяснения роли высших сахаров как существенных компонентов специфических углеводсодержащих биополимеров. Известные методы наращивания углеродной цепи моносахарида отличаются трудоемкостью, и изыскание новых путей синтеза, в особенности таких, которые позволяют осуществить сте-реоспецифическое наращивание углеродной цепи моносахарида сразу на несколько звеньев, представляет значительный интерес. [c.629]

Очень интересно использование реакции Анри в области химии углеводов. Начало этим работам положили Пикте и Барбье [114], которые осуществили конденсацию нитрометана с гликолевым альдегидом, глицериновым -альдегидом, L-арабинозой или D-глюкозой. Позднее Соуден и сотр. [115—125] систематически исследовали реакцию нитрометана с моносахаридами на основе этих реакций разработан удобный и надежный метод, наращивания углеродной цепи углеводов [115—123]. [c.66]

Прочие методы. Помимо рассмотренных выше общих методов синтеза высших сахаров, в литературе описано некоторое количество частных примеров наращивания углеродной цепи моносахаридов методами, которые не нашли широкого применения. [c.329]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология