Сиаловая кислота

Нейраминовая кислота и ее производные (сиаловые кислоты) — наиболее лабильные и активные компоненты гликопротеинов. Они занимают конечное положение в углеводной цепочке молекулы гликопротеинов и во многом определяют свойства данного гликопротеина. [c.573]

Сиаловые кислоты изучены наиболее подробно. [c.332]

Важное место среди аминопроизводных моносахаров занимает нейра-миновая кислота и ее производные — сиаловые кислоты Моносахаридной основой нейраминовой кислоты (по классификации углеводов) является кето-ноноза. Сиаловые кислоты — это ее ацилированные по азоту и кислороду производные, содержащиеся в свободном состоянии в спинномозговой жидкости. [c.50]

Изоэлектрическая точка нативного АГП соответствует 2,7, т. е. примерно на 2 ед. р/ выше, чем у альбумина. Его молекулярная масса составляет 4,1-10 . Предполагают, что сиаловая кислота (14 остатков на всю молекулу белка), присутствующая в углеводных остатках, ответственна за связывание соединений аммонийного типа в нейтральной области pH [95] и этот процесс протекает с некоторой энантиоселективностью. [c.138]

От обычных белков, состоящих исключительно из протеиногенных аминокислот, следует отличать сложные белки, называемые также конъюгированными белками или протеидами. Это вещества, содержащие помимо белковой части небелковый органический или неорганический компонент, необходимый для функционирования, могущий быть связанным с полипептидной цепью ковалентно, гетерополярно или координационно и вместе с аминокислотами присутствующий в гидролизате. Важнейшие представители сложных белков гликопроТеины (простетическая группа — нейтральные сахара (галактоза, манноза, фукоза), аминосахара (N-aцeтилглюкoзa-мин, N-aцeтилгaлaктoэaмин) или кислые производные моносахаридов (уро-новые или сиаловые кислоты)), липопротеины, содержащие триглицериды, фосфолипиды и холестерин, металлопротеины с ионом металла, связанным ионной или координационной связью, фосфопротеины, связанные эфирной связью через остаток серина или треонина с фосфорной кислотой, нуклеопротеины, ассоциирующиеся с нуклеиновыми кислотами в рибосомах или вирусах, а также хромопротеины, содержащие в качестве просте-тической группы окрашенный компонент. Обзор структур важнейших белков см. в разд. 3.8. [c.345]

Весьма широко распространено посттрансляционное присоединение углеводов к белкам. Все известные белки плазмы крови, напрнмер, представляют собой гликопротеины (за исключением альбумина и преальбумина). Гликопроте ины несут разнообразные функции, в частности структурные (коллаген), ферментативные (тромбин) и гормональные (тироглобулин). Содержание углеводов меняется от 0,5 /о в коллагене до примерно 85 % в групповых веществах крови. В гликопротеинах, однако, присутствует лишь относительно небольшое число типов углеводов, включающее О-галактозу, О-маннозу, О-глюкозу, -фукозу, Л -ацетил-/)-глюкозамин, УУ-ацетил-О-галактозамин и сиаловые кислоты. В некоторых растительных гликопротеинах содержится 1-араби-ноза. [c.548]

При выработке иммунного ответа клеточные рецепторы реагируют на углеводные детерминанты макромолекулы антигена. Обратным примером может служить взаимодействие клеток с макромолекулами холерного токсина. Последний представляет собой белок, в состав которого входят две высокомолекулярные пептидные субъединицы. Одна из них ответственна за первичное взаимодействие с клетками организма-хозяина, а другая — за токсический эффект. Было установлено, что рецептором на поверхности клеток, осуществляющим узнавание молекулы токсина и связывание с ним, является гликолиПид — ган-глиозид Gmi, в молекуле которого к липидной части присоединен олигосахаридный фрагмент, содержащий остаток сиаловой кислоты. После присоединения токсина к ган-глиозиду от первого отщепляется токсическая субъединица, под дейстием чего происходит ряд изменений в активности ферментов клетки, в первую очередь активация адени-лат-циклазы, а это в конечном итоге приводит к крупным нарушениям клеточного метаболизма и гибели клетки. [c.158]

СИАЛОВЫЕ КИСЛОТЫ, ацильиые производные нейрами-новой к-ты [c.524]

Данные о механизме действия АКТГ на синтез стероидных гормонов свидетельствуют о сугцественной роли аденилатциклазной системы. Предполагают, что АКТГ вступает во взаимодействие со специфическими рецепторами на внешней поверхности клеточной мембраны (рецепторы представлены белками в комплексе с другими молекулами, в частности с сиаловой кислотой). Сигнал затем передается на фермент аденилатцикла-зу, расположенную на внутренней поверхности клеточной мембраны, которая катализирует распад АТФ и образование цАМФ. Последний активирует протеинкиназу, которая в свою очередь с участием АТФ осуществляет фосфорилирование холинэстеразы, превращающей эфиры холестерина в свободный холестерин, который поступает в митохондрии надпочечников, где содержатся все ферменты, катализирующие превращение холестерина в кортикостероиды. [c.259]

Как отмечалось, а- и 3-глобулиновые фракции белков сыворотки крови содержат липопротеины и гликопротеины. В состав углеводной части гликопротеинов крови входят в основном следующие моносахариды и их производные галактоза, манноза, рамноза, глюкозамин, галактозамин, нейраминовая кислота и ее производные (сиаловые кислоты). Соотношение этих углеводных компонентов в отдельных гликопротеинах сыворотки крови различно. Чаще всего в осуществлении связи между белковой и углеводной частями молекулы гликопротеинов принимают участие аспарагиновая кислота (ее карбоксил) и глюкозамин. Несколько реже встречается связь между гидроксилом треонина или серина и гексозаминами или гексозами. [c.573]

Однако в завершенных белках такой олигосахаридной структуры, как правило, не встречается. Оказывается, эта структура представляет лишь промежуточную в общем процессе N-гликозилирования белка. Дело в том, что вслед за описанным ко-трансляционным этапом следует посттрансляционный этап, который осуществляется в основном по поступлении синтезированного белка в аппарат Гольджи. Посттрансляционный этап приводит к удалению глюкозы и последовательному частичному отщеплению остатков маннозы, а затем часто к добавлению остатков N-ацетилглюкозамина, галактозы и сиаловой кислоты, а иногда также фукозы и ксилозы в конце концов получается разветвленный гетероолигосахаридный остаток, присоединенный к амидной группе аспарагина соответствующего готового белка. [c.288]

Часто углеводный компонент содержит только маннозу и JV-ацетилглюкозамин. Известны и более сложные примеры, включающие в дополнение к указанным выще сиаловую кислоту, галактозу и фукозу. Общая структура и биосинтетический путь для простого случая показаны на схеме (5) [9]. На больщей части стадий донором гексозы является уридиндифосфат-Л -аиетилглю-козамин (UDP-GI NA ) или гуанозиндифосфатманноза (GDP-Мап) отметим также роль фосфатного эфира долихола, группы полипренолов ao — Сцо. [c.549]

К высшим сахарам относится также биологически необычайно важная группа сиаловых кислот, которые ввиду особенностей их химического строения рассматриваются в другой главе (см. гл. 12). [c.317]

Первые работы по исследованию олигосахаридной части иммуноглобулинов выполнены Портером [210], а также Смитом с сотр. [211]. Показано, что нормальный IgG состоит из трех гликопептидов, содержащих два типа олигосахаридных звеньев [211]. При периодатном окислении этого иммуноглобулина разрушались не все остатки 2-ацетамидо-2-дезокси-Д-глюкозы и D-маннозы с помощью мягкого кислотного гидролиза показано, что остатки -фукозы и сиаловой кислоты находятся на невосстанавливающих концах молекулы и связаны с D-галактозой остатки D-маннозы замещены при С-3 или находятся в точках ветвления, а некоторые остатки 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы (окисляемые перйодатом) связаны по С-6 пли являются терминальными. Эти результаты вместе с данными, полученными при расщеплении IgG гликозидгидролазой, позволили приписать одному из гликопептидов IgG человека структуру (56) [212]. Сходное строение имеют иммуноглобулины Е [213] и А [214] человека, которые содержат разные количества невосстанавливающих концевых остатков сиаловых кислот и D-галактозы, что указывает на различные стадии завершенности биосинтеза внешних цепей или микрогетерогенность. В состав IgG быка [215] входит гликопептид (57), идентичный IgG человека, но не содержащий остатки сиаловой кислоты. [c.270]

Сиаловые кислоты, будучи сильными кислотами (рКа = 2,6), легко образуют метиловые эфиры. Так, уже при перекристаллизации N-ацетилнейраминовой кислоты из метанола образуется некоторое количество ее метилового эфира Для получения метиловых эфиров сиаловых кислот предложено три способа нагревание сиаловой кислоты в абсолютном, метаноле в присутствии сильных катионитов в Н -форме действие диазометана и обработка серебряной соли сиаловой кислоты иодистым метилом. Наилучшим из этих способов является второй. [c.334]

Большинство ЛП синтезируется в печени или в слизистой оболочке кишечника. Они содержат гидрофобное липидное ядро, окруженное полярными липидами и оболочкой из белков, получивших название ап об елки. Различают 8 типов апобелков апо-А1, All, В, I, СП, СП1, D и Е. Обычно ЛП содержат до 5% углеводов (глюкоза, галактоза, гексозамины, фукоза, сиаловая кислота), поэтому некоторые из них являются и гликопротеинами. [c.88]

Более сложными гликосфинголипидами являются ганглиозиды, образующиеся из гликозилцерамидов. Ганглиозиды дополнительно содержат одну или несколько молекул сиаловой кислоты. В тканях человека доминирующей сиаловой кислотой является нейраминовая. Кроме того, вместо остатка глюкозы они чаще содержат сложный олигосахарид. Ганглиозиды в больших количествах находятся в нервной ткани. Они, [c.199]

Цитидин-5 -монофосфо-Ы -аце-тилнейраминовая кислота ( MP-N-ацетилнейраминовая кислота СМР-сиаловая кислота цитидин-5 -фосфо-Ы-аце-тил-Р-О-нейраминовая кислота) [c.141]

Ганглиозиды (группа ацил-сфингозилолигосахаридов, со-содержащих сиаловую кислоту) [c.143]

Перйодат-тиобарбитурат. Хроматограмму опрыскивают 0,05 М раствором перйодата натрия в 0,025 М H2SO4, затем реагентами для второго и третьего опрыскивания, описанными в разд. 39. После прогревания при 100 С в течение 10 мин сиаловые кислоты дают красное окрашивание. Чувствительность 3 мкг. [c.404]

Химия кетоз представляет собой значительно более сложную и менее изученную область химии моносахаридов, чем химия альдоз. Кетозы в меньшей степени распространены в природе, чем альдозы, а их природные представители менее разнообразны. Из всех кетоз наибольшее значение имеет Л-фруктоза, играюш,ая наряду с глюкозой первостепенную роль в энергетическом обмене углеводов (см. гл. 13). Л-Фрукто-за входит в состав ряда растительных полисахаридов, а также и олигосахаридов, в том числе в состав важнейшего из них — сахарозы. В ограниченном числе природных объектов обнаружены также -сорбоза Д-тагатоза Л-псикоза и Ь-трео-пентулоза . Представитель высших кетоз — седогептулоза и фосфаты пентулоз играют центральную роль в процессе фотосинтеза (см. гл. 13). В полисахаридах бактериальных стенок обнаружены 2-кето-З-дезоксиальдоновые кислоты. К 2-кето-З-дезоксиальдоновым кислотам относятся и сиаловые кислоты — важнейшая группа моносахаридов, входящих в состав смешанных углеводсодержащих биополимеров (см. гл. 12 и 21). Эта глава посвящена общей характеристике химического поведения и методов получения кетоз, главным образом на примере простейших представителэй кетогексоз и кето-пентоз. [c.239]

Наряду с хорошо изученными и достаточно широко представленными классами моносахаридов, описанными в предыдущих главах, существует еще несколько групп соединений, также относящихся к моносахаридам. Сведений об этих моносахаридах еще сравнительно мало, но известно, что многие из них представляют существенный интерес с химической или биологической точки зрения. В первую очередь, следует назвать группу 2-кето-З-дезоксиальдоновых кислот, к которым относятся сиаловые кислоты, в равной степени важные и для химии, и для биологии. Существенный интерес представляют также моносахариды с разветвленной углеродной цепью, все большее число которых выделяют из природных объектов. Тиосахара, являющиеся почти исключительно синтетическими соединениями, интересны прежде всего с химической точки зрения. Наконец, сюда же следует отнести и так называемые С-гликозиды, генетически связанные с моносахаридами. Они найдены в природе и довольно широко изучены. Настоящая глава содержит краткие сведения о пере- численных группах моносахаридов. [c.331]

Сиаловые кислоты чрезвычайно широко распространены в при роде. Они входят в состав различных органов и тканей животных встречаются в микроорганизмах и, по-видимому, в растениях В свободном виде сиаловые кислоты присутствуют в спинномозговой жидкости слизистой оболочке желудка щитовидной железе а также в икре некоторых видов рыб . Сиаловые кислоты входят в состав олигосахари-дов молока (см. стр. 423), ганглиозидов (см. стр. 588), ряда гликопротеинов (см. гл. 21), в том числе муцинов из подчелюстной железы различных видов животных гликопротеинов кожи фетуина кислого [c.332]

В настоящее время из природных источников выделено шесть различных сиаловых кислот Н-ацетил-(1П), N-гликолил- (IV), N-ацетил- [c.333]

Сиаловые кислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в водном спирте н нерастворимые в неполярных растворителях. Они разлагаются не плавясь, в интервале температур 130—200" С. N-Aцeтил- и N-гликoлилнeйp-аминовые кислоты образуют смешанные кристаллы [c.333]

Сиаловые кислоты чрезвычайно неустойчивы к действию как кислот, так и оснований. Уже при хранении водных растворов наблюдается их распад Максимум устойчивости сиаловых кислот лежит около pH 4,5 Б щелочной среде иа холоду сиаловые кислоты распадаются с выделением Ы-ацетилманнозамина и Ы-ацетилглюкозамина а при нагревании со щелочами образуют пирролкарбоновую-2 кислоту [c.333]

Эфиры сиаловых кислот легко омыляются щелочами гидролиз проходит полностью в 0,01 н. растворе NaOH при 20° С уже за 15 мин. [c.334]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.78 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.127 ]

Биохимия (2004) -- [ c.230 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.338 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.0 ]

Неорганическая биохимия Т 1 _2 (1978) -- [ c.333 , c.336 , c.371 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.0 ]

Углеводы успехи в изучении строения и метаболизма (1968) -- [ c.62 ]

Химия и биология вирусов (1972) -- [ c.136 , c.227 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.150 , c.210 , c.211 , c.253 , c.259 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.150 , c.210 , c.211 , c.253 , c.259 ]

Биофизическая химия Т.1 (1984) -- [ c.205 ]

Иммунология Методы исследований (1983) -- [ c.41 , c.53 ]

Основы гистохимии (1980) -- [ c.125 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология