Карбобензоксигруппа удаление

Карбобензоксигруппу можно удалить гидрогенолизом. Обработка -безводной трифторуксусной кислотой приводит к удалению обеих защитных групп и образованию оптически чистой -аминокислоты. [c.679]

Бергман и Зервас первоначально использовали каталитический гидрогенолиз связи в бензиловом эфире для удаления карбобензоксигруппы, и до настоящего времени это один из самых мягких и наиболее эффективный способ снятия защиты в химии пептидов схема ()0) . [c.374]

Бензиловые эфиры, относящиеся к числу защитных групп, способных к восстановительному отщеплению, могут также расщепляться действием натрия в жидком аммиаке ([971, 1828] ср. [2119] . Этот метод представляет еще одну возможность расщепления бензиловых эфиров одновременно с удалением карбобензоксигруппы, а также некоторых других N-защитных группировок. [c.99]

Другой метод удаления карбобензоксигруппы заключается в кратковременной обработке карбобензоксипроизводного бромистым водородом в уксусной кислоте, при этом образуется гидробромид пептида, который выделяют, осаждая эфиром [c.676]

Удаление карбобензоксигруппы из молекулы органического соединения с заме щеннем на атом водорода [c.165]

Защитная карбобензоксигруппа (бензилоксикарбонильная группа) удаляется без нарушения пептидных связей при каталитическом гидрогенолизе, т. е. действии водорода в присутствии галладиевого катализатора при обычной температуре. Кроме того, удаление этой защитной группы можно провести смесью бромоводородной и трифторуксусной кислот без нагревания. [c.332]

Отщепление циклопентилоксикарбонильной группы [1487] бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте протекает труднее, чем карбобензоксигруппы однако селективное удаление последней провести не удается. Избирательное отщепление можно осуществить только при использовании для этой цели каталитического гидрирования [1487]. Это было показано, в частности, на примере синтеза фрагментов тироцидина А [2038, 2236]. [c.73]

Удаление карбобензоксигруппы при сохранении дисульфидной связи может быть достигнуто обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте, концентрированной соляной кислотой (например, 30 мин при 70°) [2508 ной кислотой (кипячение в течение 1 час) ную группировку у цистинсодержащих пептидов омыляли [c.306]

Шрёдер [1963] для получения 01у -брадикинина избрал другой путь (рис. 29). Метиловый эфир пентапептида (Е 5—9) был синтезирован карбодиимидным методом, исходя из СЬо-РЬе-01у-0Н (С 5—6) и H-Pг0-Phe-Aгg(N02)-0Me (С 7—9), с последующим удалением карбобензоксигруппы бромистым водо- [c.133]

Dab -Dab -BpaduKUHUH. Синтез ОаЬ -ВаЬ -брадикинина (рис. 32) осуществлен Фоглером и сотр. [2391]. Сначала карбодиимидным методом получали защищенные тетра- и трипептиды [СЬо-Рго-Gly-Phe-Ser-OMe (С 3—6) и bo-Pro-Phe-Dab(Tos)-OMe (С 7—9)]. Первое из этих соединений подвергали щелочному омылению 1 н. едким натром в метаноле в течение 16 час, а второе— декарбобензоксилированию обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте в течение 1,5 час. Конденсация образовавшихся фрагментов (D 3—6) и (D 7—9), снятие карбобензоксигруппы у продукта конденсации (Е 3—9) и взаимодействие полученного таким путем эфира гептапептида (F 3—9) с bo-Dab (СЬо)-Рго-ОН (F 1—2) в присутствии N, N -дициклогексилкарбодиимида привели к защищенному нонапептиду (G 1—9). Последний обработкой 50%-ным избытком раствора едкого натра в метаноле в течение 24 час превращали в соответствующую свободную кислоту (Н 1—9), удаление за- [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология