ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фенолы и фенолокислоты из "Введение в химию природных соединений" Простые фенолы (схема 8.1.1) не столь широко распространены в природе чаще всего встречается гидрохинон, иногда катехол, а также их производные. Так как фенольные соединения (особенно дигидроксипро-изводные) легко окисляются, то в растениях они обычно представлены аг-ликоновой компонентой гликозидов или этерифицированы другим способом алкильными и циклоалкильными радикалами, например. Интересным и важным представителем последних является группа токоферолов (а-, р-, у-, 8-) — витамины Е, выполняющих антиоксидантную функцию в мембранах клеток животных организмов, человека в том числе. [c.194] Бензойная кислота -соон в ягодах клюквы, брусники и др. [c.196] Салициловая кислота OV ooH он Присутствует в виде метилового эфира во многих эфирных маслах, основной компонент масла гаултерии. [c.196] Что является непосредственными продуктами окисления фенольных природных соединений Во-первых, это орто- и пара-хиноны, их образование особенно характерно для простых фенолов и малозамещенных фенолокислот (схема 8.1.3). [c.198] Добывают танины из коры акации, ели, дуба, каштана и др. растений. Также они содержаться в чае. Это достаточно активная фуппа веществ по отношению к многим патогенным микробам, их дубящий эффект обязан легкости взаимодействия с белками, а фенольные группы обеспечивают существенный антиоксидантный эффект. Танины инактивируют многие ферменты. [c.201] Танины обладают свойством дубления кож, а также являются про-пигментами, так как при действии окислителей (даже кислорода воздуха) образуют красители устойчивого черного цвета. [c.201] Третья группа производных фенолокислот, а точнее фенолоспиртов, образуется димеризацией и полимеризацией соединений типа кониферилово-го спирта. Это лигнаны и лигнины. Лиг-наны представляют собой димеры ко-ниферилового спирта, димеризация которого, очевидно, может протекать (судя по структуре продуктов) разными способами и с различным количеством последующих модифицирующих стадий. Но в общем плане это фенил-пропановые димеры, С -Сз единицы которых связаны между собой связями С-С между средними углеродами боковых Сз Звеньев. Структурное разнообразие лигнанов обусловлено характером связи между мономерными молекулами ( голова к хвосту или хвост к хвосту ), степенью окисленности у-уг-леродных атомов и т.д. В растениях они накапливаются во всех органах, находятся в растворенном виде в эфирных маслах, смолах, особенно часто встречаются в семенах сосновых, барбарисовых, сложноцветных, аралиевых. [c.201] Лигнины представляют собой полимеры на основе тех же фенилпропано-вых (С -Сз) блоков кониферилового спирта с тем же способом соединения этих блоков между собой, причем образование полимерной структуры характеризуется бессистемностью, т е. присутствуют разные способы соединения фрагментов и сами фрагменты, как правило, неидентичны. Поэтому структуру лигнинов изучить трудно, а изобразить — тем более. Обычно это гипотетические структуры (схема 8.1.7). В растениях лигнины — это важные компоненты клеточной стенки опорных и проводящих тканей, выполняющие при этом двоякую роль механическое укрепление ткани и защиту клетки от химических, физических и биологических воздействий. [c.201] Вернуться к основной статье