ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Анализ ИК- и УФспектров исследуемого вещества из "Практикум по органической химии" Прежде чем проводить ту или иную реакцию с исследуемой пробой, следует осуществить ее с известным веществом данного класса. Только овладев методикой выполнения, можно приступать к испытаниям. Исходя из данных предварительного исследования, проводят последовательное открытие Возможных функциональных групп и других структурных фрагментов. Наряду с уже описанными в разделе 3,1.4 капельными реакциями для достоверности анализа целесообразно проверить его и другими методами. [c.95] Кратные углерод-углеродные связи открывают реакциями присоединения брома или пробой с перманганатом калия (см. с. 66). [c.95] Открытие ароматических систем основано на более или менее легкой способности ароматических соединений вступать в реакции Электрофильного замещения с образованием окрашенных продук-тов. Ароматические углеводороды и их галогенопроизводиые при взаимодействии с хлороформом и хлоридом алюминия дают окрашенные в интенсивный оранжевый или красный цвет соединения. [c.96] Спирты реагируют с галогеноводородными кислотами, образуя нерастворимые в воде галогенопроизводные углеводородов. Пер-.вич ные, вторичные и третичные спирты реагируют с разной скоростью, что позволяет отличать их друг от друга. [c.96] Открытые фенолов и еиолов производят реакцией с хлоридом железа (III) (см. с, 72). Алифатические енолы дают окраску от кроваво-красиой до васильковой. В отличие от еиолов феиолы легче дают реакцию в присутствии воды. [c.96] Открытие альдегидов и кетонов осуществляют с помощью многочисленных реакций, основанных на их легкой окисляемости (см, с. 67). [c.96] Карбоновые кислоты легко растворяются в щелочах с изменением окраски индикаторов. Сложные эфиры обнаруживают по их способности омыляться щелочами. [c.96] Общим свойством аминов является их основность, поэтому большинство из них растворяется в кислотах. Амииы жирного ряда к тому же дают основную реакцию иа индикаторы. Помимо указанных иа с. 78 капельных реакций первичные амины можно открывать изонитрильной пробой. Аминокислоты открывают цветной реакцией с нингидрииом. [c.96] Опыт I. В колбе вместимостью 10 мл к 0,1 г или 0,1 мл исследуемого вещества добавляют при непрерывном встряхивании 3 мл Нитрующей смеси. Колбу нагревают на водяной бане при 45,..50°С в течение 5 мин, после чего выливают реакционную смесь на 10 г измельченного льда. Образование твердого вещества или нерастворимой в воде жидкости, отличных от исходных веществ, с большой степенью вероятности свидетельствует о возможном наличии ароматической системы. [c.96] Опыт 2. В пробирку вносят 2 мл сухого хлороформа и 0,1 г (0,1 мл) исследуемого вещества. После тщательного перемешивания Пробирку наклоняют, чтобы смочить этой смесью стенки. Затем вносят 0,5. .. 1,0 г безводного хлорида алюминия, так чтобы некоторое количество порошка попало на стенки пробирки выше уровня жидкости. Окрашивание раствора и порошка иа стенках пробирки указывает на возможное присутствие ароматического ядра. [c.96] Опыт 3. К 0,3 мл безводного вещества осторожно добавляют кусочек (около 0,05 г) натрня. Растворение иатрия и выделение водорода свидетельствуют о наличии подвижного атома водорода. [c.96] Опыт 4. К 1 мл анализируемого вещества прибавляют 6 мл насыщенного раствора безводного хлорида цинка в концентрированной соляной кислоте (реактив Лукаса). Пробирку закрывают пробкой, встряхивают и оставляют стоять на 10 мни. Первичные снир-ты образуют гомогенный раствор, который часто темнеет, но остается прозрачным (реакция не идет). Растворы вторичных спиртов мутнеют в течение 10 мии за счет образования нерастворимого га-логенопроизводиого. Третичные спирты образуют хлорнстые алкилы в виде несмешивающегося и оседающего на дио слоя уже в течение первых 5 мнн. [c.97] Опыт 6, В 3...5 мл спирта расворяют 0,1 г исследуемого вещества. Добавляют несколько капель раствора фенолфталеина и такое количество капель 0,1 н. раствора гидроксида иатрия в этаноле, чтобы стало заметно красное окрашивание. Если после 5 мин нагревания при 40°С окраска исчезает, то можно предположить, что произошло омыление сложного эфира. Кислоты, их эфиры и другие производные определяют также капельными реакциями (см, с. 74—75). [c.97] Опыт 7. К раствору 50 мг амина илн его солн в 1 мл этилового спирта добавляют 2 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и несколько капель хлороформа, а затем быстро нагревают до кипения (работать под тягой ). Сильный неприятный запах указывает на образование нзонитрила н наличие в веществе первичной аминогруппы. [c.97] Совместное применение химических и спектральных методов позволяет практически безошибочно определять наличие всех имеющихся функциональных групп. [c.97] Анализ ИК-спектров может преследовать различные цели установление идентичности образцов, определение функциональных гпп и, наконец, количественное определение вещества. [c.97] Расшифровка ИК-спектра заключается в отнесении полос поглощения к колебаниям атомов по определенной связи или к колебаниям групп атомов с помощью экспериментальных табличных данных по положению и иитеисивиости характеристических полос, имеющихся в литературе (см. приложение II). При этом важна даже приблизительная оценка интенсивности полос. [c.98] Последовательность анализа спектра во многом произвольна и определяется характером решаемой задачи. Как один нз вариантов можно использовать следующий порядок расшифровки спектра соединения, поглощающего в области 3600... 700 см . [c.98] Вернуться к основной статье