ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение ароматических оксикислот карбоксилированием фенолов (реакция Кольбе) из "Препаративная органическая химия" Введение карбоксильной группы в молекулу фенола при действии СО2 известно под названием реакции Кольбе . Действием углекислоты на фенолят натрия при повышенной температуре под атмосферЯым давлением Кольбе получил салициловую кислоту. Реакция протекает по суммарному уравнению, согласно которому только половина взятого фенола может быть превращена в салициловую кислоту . [c.328] Проведение этой реакции под давлением значительно улучшает метод, так как удается полностью использовать весь фенол . [c.328] Другая модификация реакции карбоксилирования заключается в применении карбоната калия, смесь которого с фенолом нагревают под давлением в атмосфере СО . Из фенолята калия при сравнительно низких температурах получается смесь кислот о-оксиберзойкой, т. е. салициловой, и п-оксибензойной. Явление это носит общий характер, присутствие иона, калия благоприятствует образованию пара-изомера, присутствие иона натрия—образованию орто-изомера. [c.328] При работе по этому методу продукты замещения в мета-положении не образуются. [c.328] Реакция карбоксилирования с помощью СОа изучена на примере многих соединений фенольного характера. Этим способом можно получить оксикислоты из фенола, нафтолов и их гомологов, многоосновных фенолов, галоидофенолов, аминофенолов, а также оксипроизводных дифенила, пиридина, хинолина и т. п., что свидетельствует об общем характере этой реакции. Из перечислй1ных соединений многоатомные фенолы с двумя оксигруппами в мета-положении дают, как установил Костанецкий, оксикислоты даже при нагревании с кислыми карбонатами в водных растворах. [c.328] Введение карбоксильной группы с помощью двуокиси углерода не всегда проходит с таким хорошим выходом, как в случае получения салициловой кислоты из фенола. Течение реакции и выход продукта зависит в большой степени от условий реакции и прежде всего от температуры, которая оказывает влияние на место вхождения карбоксильной группы. Это иллюстрируют следующие примеры. [c.328] Вернуться к основной статье