ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Метилирование незамещенных аминокислот из "Модифицированные аминокислоты и пептиды на их основе" В случае производных 3-(бензилоксикарбонил)-5-оксазолидино-нов деструкцию цикла и снятие бензилоксикарбонильной группы осуществляют их гидрогенолизом на Pd/ -катализаторе в растворе метанола в присутствии НС1 [33]. Выход соответствующих хлор-гидратов достигает 95%. [c.11] Аминокислота Выход, % Температура плавления, С Оптическое вращение (С=1, H2 I2), град. [c.11] Скорость метилирования аминокислот (система метилйодид— гидрид натрия) зависит от природы Ы-защитной группы. Наилучшие результаты получены при метилировании защищенных СЪг- и Вос-группами (выход Ы-метиллейцина 96 и 86% соответственно) пептидов. Низкой скоростью метилирования агентом метилйодид-ЫаН характеризуются аминокислоты, защищенные тритильной фталильной или тозильной группами. [c.14] Выход упомянутых продуктов метилирования 51—77%. [c.15] При метилировании К-защищенных пептидов метилйодидом в присутствии гидрида натрия помимо аминогруппы превращения претерпевают также другие функциональные группы [14, 18, 34]. В упомянутых условиях реакции имеют место этерификация карбоксильных групп в эфирные, превращение оксигруппы тирозина в метоксильную группу и метилирование амидной функциональной группы аспарагина. [c.15] Из всех перечисленных методов получения Ы-метиламинокислот наиболее перспективны те, что основаны, на метилировании Ы-замещенных аминокислот. Последние позволяют получить оптически активные изомеры со сравнительно высокими выходами. [c.18] Саркозин(Ы-метилглицин) принимает активное участие в био химических процессах. Образуется в результате метаболизма ди-метилглицина под влиянием митохондрий печени [70, 76]. Представляет собой метаболит креатинина [10, 54, 81] и продукт окисления метионина [21, 101]. Его образование обнаружено также ва многих других биологических процессах [33, 60, 69, 106, 114]. В свою очередь, метаболитом саркозина является глицин, образующийся в результате деметилирования саркозина под влиянием саркозиноксидазы 33, 99]. [c.19] Саркозин — Сгдонор, участвующий в ферментативном процессе переноса метильной группы с образованием метионина из гомоцис-теина [106]. Саркозин обнаружен в моче крыс и других биологических образцах [48, 94]. [c.19] Конъюгированная с саркозином урсодезоксихолиевая кислота участвует в биологических процессах и выделяется с желчью [59].. Отмечено, что саркозин образуется при фумигации продуктов ме-тилбромидом [31]. [c.19] Для получения саркозина применяют как микробиологические,, так и химические методы синтеза ферментативные методы освещены в [18, 96]. Используются также методы синтеза Ы-метиламинокислот, изложенные в главе 1. [c.19] Вернуться к основной статье