ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Обозначение стереоизомерных молекул, содержащих аминои оксигруппы из "Курс органической химии" Для многих классов соединений были выбраны конфигурации, которые условно стали считать правыми и обозначать их буквой D (Dexter—правый), а их зеркальные отражения—левыми и обозначать их буквой L (Laevo—левый). [c.384] Если в молекуле имеется только один асимметрический центр, то условные обозначения D и L точно характеризуют расположение атомов в молекуле. Если же в молекуле несколько асимметрических центров, то буквы D в L описывают конфигурацию только одного асимметрического центра, считающегося ключевым . [c.384] Для семейств а-окси- и а-аминокислот ключевым считают асимметрический центр а-углеродного атома (т. е. наиболее близкого к карбоксильной группе). Для семейств оксиальдегилов и оксикетонов ключевым считают асимметрический атом, наиболее удаленный от карбонильной группы Конфигурацию функциональных производных обозначают тем же знаком, что и конфигурацию исходных соединений. [c.384] Легко видеть, что эти же соединения по ключу а-оксикислот должны быть отнесены к -ряду. А триоксиглутаровая кислота (III) может быть отнесена и по тому и по другому ключу как к D-, так и к /.-ряду. [c.385] Чтобы устранить путаницу, ввели для таких соединений дополнительные индексы й и 5. Символы Оg и Lg означают, что конфигурация определена в ключе оксиальдегидов ( —глицериновый альдегид, глюкоза), а и что конфигурация определена в ключе оксиаминокислот (5—серин). [c.385] Используя метод условных ключей , приходится вводить новые и новые ключи и правила для определения О- и -рядов для каждой новой группы соединений. Таким образом получается, что простая система, удобная для приведения в порядок сравнительно небольшого числа соединений с усложнением соединений становится громоздкой и противоречивой. Это характерный пример того, как развитие содержания приводит к необходимости построения новой, более совершенной формы. [c.386] Такой формой, по нашему мнению, является система ро—сигма (см стр. 160 и 322). [c.386] Выше при описании изомеров спиртов, оксикислот и оксиальдегидов было показано, как с помощью обозначений р—а сохранить наглядное представление о пространственном строении молекул. Эта система помогает и тогда, когда система ключей заходит в тупик. Так, написанная выше 2-амино-З-окси-янтарная кислота (IV) может быть названа 2а-амино-Зз-оксиянтарная кислота, или, по женевской номенклатуре, Зр-аминобутанол-2р-диовая-, 4 кислота. [c.386] Система ро—сигма позволяет обозначать конфигурацию, исходя как из моделей, так и из проекционных формул, и воспроизводить непосредственно как модель, так и проекционную формулу Нужно только помнить, что при движении по цепи атомов углерода, как показано на стр. 160, заместитель, находящийся слева, обозначается буквой р, а заместитель, находящийся справа, обозначается буквой а. Это означает, что в общепринятой вертикальной проекции оксикислот, аминокислот и сахаров обозначение р будет эквивалентно В-конфигурации, а обозначение о— -конфигурации. [c.386] Подробное описание системы ро—сигма и ее разнообразного применения можно найти в специальной литературе. [c.386] Вернуться к основной статье