ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Расщепление рацемических веществ на оптические антиподы из "Курс органической химии" В конце 40-х годов прошлого века Пастер, бывший в то время студентом Нормальной школы в Париже, обратил внимание на одну из работ немецкого химика Митчерлиха В этой работе Митчерлих утверждал, что натрийам-монийная соль правой винной кислоты отличается от найтрийаммонийной соли виноградной кислоты лишь тем, что раствор первой соли вращает плоскость поляризации света вправо, а раствор второй соли—оптически недея телен Все же остальные свойства этих солей, в. том числе и их кристаллическая форма, по утверждению Митчерлиха, одинаковы. По мнению Пастера, различное отношение этих солей к поляризованному свету можно было бы объяснить только в тон случае, если бы кристаллы соли виноградной кислоты были в отличие от кристаллов соли винной кислоты лишены несимметрично расположенных площадок. Поэтому Пастер решил повторить работу Митчерлиха. [c.295] Исследования Пастера показали, что кристаллы найтрийаммонийной соли правой винной кислоты обладают в отличие от такой же соли виноградной кислоты несимметрично расположенными площадками. Что же касается натрий-аммонийной соли виноградной кислоты, то при кристаллизации ее из раствора при температуре ниже 28 °С выпадают кристаллы, тоже обладающие такими площадками, но одни из этих кристаллов являются зеркальными изображениями других, Пастер тщательно отделил кристаллы обоих родов и нашел, что раствор кристаллов одного рода вращает плоскость поляризации вправо, а раствор кристаллов другого рода—влево. Смешав равные количества кристаллов обоих родов, он установил, что их раствор оптически недеятелен. [c.295] Из правовращающей соли Пастер получил правую кислоту, а из левопра-щающей соли впервые выделил левую винную кислоту. Наконец, смешав концентрированные растворы правой и левой винной кислот, Пастер получил осадок виноградной кислоты. [c.295] В дальнейшем Пастер открыл мезовинную кислоту, а также разработал способы разделения рацемических соединений на оптически деятельные изомеры. [c.295] В качестве примера можно указать на расщепление виноградной кислоты при помощи цинхонина. Цинхонин принадлежит к группе алкалоидов и находится вместе с хинином в коре хинного дерева. [c.296] Цинхонин—кристаллическое вещество, вращает плоскость поляризации вправо, обладает сильными основными свойствами и соединяется с кислотами, образуя соли. [c.296] Если обработать виноградную кислоту цинхонином, то образуются две соли соли D-винной кислоты с правовращающим цинхонином и соль -винной кислоты с правовращающим цинхонином. [c.296] Вернуться к основной статье