ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Молочная кислота из "Курс органической химии" Как видно из структурной формулы молочной кислоты СН3—СН(ОН)—СООН, в ее молекуле находится асимметрический атом углерода. Поэтому для нее известны оптически деятельные формы. [c.287] Правовращающая и левовращающая молочные кислоты плавятся при 25—26 °С и являются оптическими антиподами, т. е. вращают в разные стороны плоскость поляризации света. Кроме того, известна и недеятельная молочная кислота—густой сироп, который при выпаривании под сильно уменьшенным давлением застывает в кристаллы, плавящиеся при 18 С. Недеятельная, рацемическая, молочная кислота может быть получена смешением равных количеств правовращающей и левовращающей молочных кнслот и, очевидно, является их соединением. [c.287] Если же нагревание вести в присутствии концентрированной серной кислоты, то образующаяся муравьиная кислота разлагается дальше с выделением окиси углерода. [c.287] Способность разлагаться с образованием муравьиной кислоты— характерное свойство а-оксикислот. [c.287] Молочная кислота применяется в кожевенном деле, в текстильном производстве при крашении тканей и в других отраслях промышленности. [c.287] Недеятельная молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, при скисании молока, при квашении капусты и при силосовании растительных кормов. Молочная кислота получается также при нагревании глюкозы о, раствором едкого натра. [c.287] Левовращающая молочная кислота получается при брожении, вызываемом некоторыми бактериями. [c.287] Правовращающая молочная кислота находится в мускулах она имеет большое значение как продукт обмена веществ в мускулах. Она была открыта в 1837 г. Либихом и известна под названием мясомолочной кислоты. [c.288] В последние годы точными физическими методами была уста новлена абсолютная пространственная конфигурация оксикислот Оказалось, что правовращающая молочная кислота, по принятой нами системе обозначений (см. стр. 160), это 2а-оксипроиионовая кислота, а левовращающая—2р-оксипропионовая кислота. [c.288] При химических синтезах получается недеятельная молочная кислота, т. е. смесь равных количеств правовращающего и левовращающего антиподов. То же происходит в других случаях, когда лабораторным путем из оптически недеятельных соединений создаются вещества с асимметрическим атомом углерода. Это объясняется тем, что вероятность образования каждого из антиподов совершенно одинакова. [c.288] Рассмотрим три случая образования молекул с асимметрическим атомом углерода. [c.288] Либих разработал практическую методику и аппаратуру для определения углерода и водорода сожжением вещестна в тугоплавкой трубке с окисью меди (1831) Им проведено определение состава очень многих органических веществ. Отметим его работы по производным гремучей кислоты, сов.местную работу с Велером над бензальдегидом ( масло горьких ммндалеГ ) и производными радикала бензоила (1832), Он изучал действие хлора на спирт, получил и исследовал уксусный альдегид, хлораль и хлороформ. [c.288] При этом разрывается одна из связей, соединяющих атом кислорода с атомом углерода или разрывается связь й, и атом кислорода остается соединенным с атомом углерода при помощи связи с, или же разрывается связь с, а связь с1 остается. В обоих случаях получаются молекулы с асимметрическим атомом углерода, но эти молекулы относятся друг к другу, как несимметричный предмет к своему зеркальному изображению, и являются, следовательно, молекулами оптических антиподов. Обе связи с и с1 полностью тождественны, и вероятность разрыва как той, так и другой соверн1епно одинакова поэтому оба антипода должны образоваться в одинаковом количестве следовательно, полученная молочная кислота будет оптически недеятельна. [c.289] Атом брома может заместить атом водорода пли у связи или у связи с. Обе связи тождественны, и вероятность образования каждого из антиподов совершенно одинакова. [c.289] Вероятность отщепления СО как у связи ё, так и у связи с совершенно одинакова, поэтому и получаются равные количестса обоих антиподов. [c.289] Вернуться к основной статье