ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Оптическая деятельность органических соединений из "Курс органической химии" Для этого амилового спирта известны два изомера, молекулы которых имеют одно и то же строение, выражаемое только что приведенной формулой. По всем химическим и большинству физических свойств эти два изомерных спирта ничем не отличаются друг от друга. Их плотности, температуры кипения, показатели преломления и т. д. совершенно тождественны между собой. Но одно свойство отличает их друг от друга при прохождении через них поляризованного света один из этих спиртов вращает плоскость поляризации светового луча вправо, другой—вращает эту плоскость на равный угол влево. [c.154] Некоторые твердые тела, как, например, кварц и двойная сернокислая соль лития и калия, обладают способностью вращать плоскость поляризации света, только находясь в кристаллическом состоянии. Эти вещества образуют кристаллы, которые являются зеркальными изображениями друг друга и не могут быть совмещены. Другими словами, они относятся друг к другу так, как не имеющий плоскости симметрии предмет относится к своему изображению в зеркале. Точно такое же различие существует между формами правой и левой руки или между одинаковыми спиралями, закрученными в различные стороны. Такого рода кристаллы называются энантиоморфными кристаллами (рис. 17). [c.154] Один из двух энантиоморфных кристаллов вращает плоскость поляризации поляризованного луча света вправо, другой—влево Если разрушить путем растворения или плавления кристаллическое строение таких тел, они теряют вращательную способность. Таким образом, их вращательная способность зависит от строения кристалла, а не от строения самих молекул. [c.154] Совершенно иначе обстоит дело с вращательной способностью амиловых спиртов они оптически деятельны и в растворе, и в парообразном состоянии. Следовательно, причиной оптической деятельности их является строение самих молекул. [c.155] В молекуле амилового спирта атом углерода (отмеченный в написанной выше формуле звездочкой) одной связью соединен с этилом, другой связью—с водородом, третьей связью—с метилом и четвертой связью—с группой СН ОН. Таким образом, в амиловом спирте один из атомов углерода соединен с четырьмя различными группами атомов. Такой атом углерода называется асимметрическим атомом углерода. [c.155] Вант-Гофф в 1874 г. нашел, что наличие асимметрического атома углерода в молекуле является достаточной причиной для оптической деятельности органических веществ. [c.155] Все эти соединения содержат асимметрический атом углерода, отмеченный в структурной формуле звездочкой. [c.155] Очевидно, что если заменить в этих спиртах гидроксильную группу на атом галоида, то получаемые галоидпроизводные будут также содержать асимметрические атомы углерода. [c.155] Свою знаменитую работу по стереохимии Расположение атомов в пространстве он опубликовал в очень молодом возрасте (22—23 лет). Им были развиты смелые идеи об асимметрическом атоме углерода, объясняющие причины оптической деятельности органических соединений. Аналогичные взгляды одновременно с Вант-Гоффом опубликовал французский химик А. Ле-Бель. Работами этих двух ученых были заложены основы стереохимии органических соединений. [c.155] В дальнейшем Вант-Гофф перешел к исследованиям в области физической химии химическая динамика, учение о химическом равновесии, исследование растворов солей, изучение законов осмотического давления и многое другое. [c.155] Измерение оптической активности. Оптическую активность органических соединений измеряют при помощи приборов, называемых поляриметрами. [c.156] Устройство простейшего, так называемого полутеневого, поляриметра показано на.рис. 18. Луч света от осветителя 1 попадает на неподвижно укрепленную призму Николя 2 (поляризатор) и выходит из нее в виде поляризованного луча. Затем он попадает на вторую призму Николя 3 (так называемый анализатор), которую можно вращать с помощью рукоятки 4, и далее, через лупу 5, в глаз наблюдателя. Прибор устроен таким образом, что если между поляризатором и анализатором луч не проходит через вещество, обладающее оптической активностью, то анализатор должен стоять на положении О, и при этом наблюдатель видит через лупу поле, разделенное на две половины, освещенные одинаково ярко. Есл1 же между поляризатором и анализатором помещена длинная стеклянная трубка 6, наполненная оптически активным веществом, то при прохождении через него света плоскость поляризации этого света изменяется на некоторый угол, и одна из половин поля зрения становится более яркой. Тогда поворачивают анализатор 2 таким образом, чтобы обе половины поля зрения снова стали одинаково яркими. Угол поворота анализатора (определенный по круговой шкале 7) указывает величину угла вращения плоскости поляризации света при прохождении через исследуемое вещество, т. е. величину оптической активности этого вещества. [c.156] Вернуться к основной статье