ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Индуктивный эффект из "Механизмы реакций в органической химии" Частичное оттягивание электронов-связи углерод—хлор атомом хлора приводит к тому, что атом С-1 имеет некоторый недостаток электронов. Это, в свою очередь, обусловливает тенденцию к восстановлению равновесия за счет оттягивания электронов от второй а-связи (между С-2 и С-3) и так далее по цепи. Влияние С-1 на С-2, однако, меньше, чем влияние атома С1 на С-1 это влияние быстро спадает в насьщенной цепи и после атома С-2 его уже трудно заметить. [c.37] Большинство атомов и групп, связанных с углеродом, оказывают такого рода индуктивное влияние в том же направлении, что и атомы хлора вследствие большей, по сравнению с атомами углерода, электроотрицательности они оттягивают от него электроны. Исключение составляют алкильные группы, являющиеся донорами электронов . Хотя в количественном отношении индуктивный эффект является довольно слабым, тем не менее он ответственен за возрастание основности, наблюдаемое при замещении атомов водорода в аммиаке на алкильную группу (см. стр. 83), и частично объясняет тот факт, что атомы водорода ароматического кольца в толуоле легче замещаются, чем Б бензоле. Предложено несколько объяснений электроно-донорных свойств групп СНз, СНгК, СНКг и СНз, однако ни одно из них нельзя считать полностью убедительным и строгим. Этот вопрос до сих пор остается открытым. [c.37] Любые индуктивные эффекты приводят к поляризации молекулы в ее основном состоянии и поэтому изменяют физические характеристики соединения, в частности его дипольный момент. [c.37] Вернуться к основной статье