ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкадиены из "Общая химия" Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи. [c.332] Наибольшее практическое значение имеют алкадиены с сопряженными двойными связями. [c.333] Алкадиены с сопряженными двойными связями. [c.333] Рассмотрим строение молекулы бутадиена-1,3. [c.333] Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp -гибpидизaции (см. 20.1). За счет гибридных 5р2-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости (см. рис. 20.1), в молекуле возникают а-связи между всеми атомами углерода и а-связи углерод— водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные р-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 п 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую я-электронную систему, показанную на рис. 20.6. Однако перекрывание р-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание. [c.333] Алкадиены с сопряженными связями значительно устойчивее, чем алкадиены с кумулированными и изолированными связями. [c.333] По химическим свойствам диеновые углеводороды во многом похожи на алкены. [c.333] При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами 2 и 3. [c.333] При избытке галогена происходит галогенирование и второй двойной связи. Полное гидрирование бутадиена-1,3 до алкана протекает в присутствии никелевого катализатора. [c.334] Поэтому хлорид-анион может присоединяться к такому катиону как в положение 2, так и в положение 4. [c.334] Наибольшее практическое значение из алкадиенов имеют бутадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3. [c.334] Бутадиен-1,3 используется для получения синтетического каучука. [c.335] Изопрен используется в производстве синтетического каучука. [c.335] Назовите вещества X и Y, укажите условия протекания реакций. [c.335] Вернуться к основной статье