ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Карбонильные соединения — альдегиды и кетоны из "Химия Для школьников старших классов и поступающих в вузы" Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа С=0, называются карбонильными соединениями или оксосоединениями. Карбонильные соединения делятся на две большие группы — альдегиды и кетоны. [c.369] Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, связанную с атомом водорода, т.е. гшьдегидную группу —СН=0. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т.е. 1сетонную группу. [c.369] Изомерия альдегидов связана только со строением радикалов. [c.369] Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной грзшпы в углеродной цепи. [c.370] Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой, или по систематической номенклатуре к названию предельного углеводорода добавляют суффикс -он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Нумерацию начинают с ближайшего к 1сетонной группе конца цепи. [c.370] В молекуле кетона радикалы могут быть одинаковыми или разными. Поэтому кетоны, как и простые эфиры, делятся на симметричные и смешанные. [c.370] Мы рассмотрим только алифатические карбонильные соединения. [c.370] Способы получения. Исходными соединениями для получения альдегидов и кетонов могут быть углеводороды, Г 1логенопроизводные, спирты или кислоты. [c.370] Физичес1сие свойства. Оксосоединения не способны образовывать водородные связи, поэтому их температуры кипения значительно ниже, чем соответствующих спиртов.. Например, температура кипения ацетальдегида 20 °С, тогда как этанола 78 °С. Температуры кипения кетонов обычно бывают несколько выше, чем изомерных им 1льдегидов. [c.370] Ацетон (пропанон, или диметилкетон) — бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, спирте и эфире. Это широко используемый органический растворитель, он хорошо растворяет жиры, смолы и многие другие органические вещества. [c.371] Химические свойства. Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены присутствием в их молекуле активной карбонильной группы, в которой двойная связь сильно поляризована в силу большой электроотрицательности кислорода ( С==0). [c.371] В результате на карбонильном атоме углерода возникает заметный положительный заряд. Поэтому для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по двойной связи С=0. Большинство из них протекает как нуклеофильное присоединение. [c.371] Кроме реакции присоединения по карбонильной группе, для альдегидов характерны также реакции с участием а-атомов водорода, соседних с карбонильной группой. Их реакционная способность связана с электроноакцепторным влиянием карбонильной группы, которое проявляется в повышенной полярности связи С—Н. Это приводит к тому, что альдегиды, в отличие от кетонов, легко окисляются. Их взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра является качественной реакцией на альдегиды. [c.371] Реакции нуклеофильного присоединения. Альдегиды и кетоны, обладая электрофильным центром, способны вступать во взаимодействие с нуклеофильными реагентами. Для оксосоединений наиболее характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения, обозначаемому Afj (от англ. addition nu leophili ). [c.371] Особенно важное значение подобные реакции имеют в химии углеводов (см. 25). [c.372] Вернуться к основной статье