ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы АЛКЕНЫ. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ из "Химия Для школьников старших классов и поступающих в вузы" Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp -гибридизации, двойная связь является сочетанием ст- и 7с-связей (см. рис. 3.8, 3.9). Общая формула гомологического ряда алкенов С Н2 . [c.307] По систематической номенк сатуре названия алкенов строятся так, что в названии алкана, соответствующего этой родоначальной структуре, суффикс -ан заменяется на -ен. В случае разветвления главной считается цепь, содержащая двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. [c.307] Углеводородные радикалы, образованные из алкенов, имеют суффикс -енил. Некоторые радикалы имеют тривиальные названия, например, винил (этенил), аллил (про-пенил). [c.307] Структурная изомерия алкенов обусловлена не только строением углеродного скелета, как это свойственно алканам, но и положением двойной связи в главной углеродной цепи. Первым гомологом, для которого осуществляется изомерия с учетом этих двух признаков, является алкен С4Н8. [c.307] Пространственная изомерия алкенов обусловлена наличием в молекуле двойной связи и различным расположением заместителей относительно плоскости тс-связи. Многие алкены могут существовать в виде цис- и трансизомеров (см. 17). [c.307] Физические свойства. По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов в молекуле. Низшие гомологи С2—С4 при нормальных условиях — газы, С5— i7 — жидкости, высшие гомологи — твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях. [c.307] Способы получения. Алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза. В природе они практически не встречаются, поэтому разработано много методов получения алкенов различного строения. [c.308] Элиминирование — это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними я-связи. Общая схема реакций элиминирования представлена в 17. Атомы углерода при элиминировании переходят из sp - в sp -гибридное состояние. Ис-, ходными веществами могут служить представители разных классов органических соединений. [c.308] В молекуле 2-бромпропана атом водорода отщепляется от любого из соседних атомов углерода, так как они равноценны. В случаях, когда соседние атомы углерода не одинаковы, отщепление атома водорода происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома згглерода (т.е. имеющего наименьшее число атомов водорода). Эта закономерность носит название правила Зайцева. [c.308] Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Электронное облако тс-связи подвергается атаке электрофильными агентами. Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения, обозначаемому символом Ае (от англ. addition ele trophili ). Реакции электрофильного присоединения — это ионные процессы, протекающие в несколько стадий. [c.309] Характерной особенностью электронного облака тс-связи является его подвижность. Под влиянием заместителей электронная плотность тс-связи может смещаться к одному из атомов углерода. тс-Связь тогда становится полярной, а на атомах углерода, соединенных двойной связью, возникают частичные заряды. Увеличение полярности в конечном счете может привести к гетеролитическому разрыву я-связи. [c.309] В связи с тем, что органические соединения при окислении образуют наряду с основными ряд побочных продуктов, возникают трудности в уравнивании этих реакций. Поэтому в органической химии сложилась традиция записывать эти реакции в виде схем с обозначением процесса окисления символом [О] (над стрелкой) и процесса восстановления — символом [Н]. [c.310] Реакция полимеризации — это последовательное присоединение молекул ненасыщенных соединений друг к другу с образованием высокомолекулярного продукта — полимера. Молекулы алкена, вступающие в реакцию полимеризации, называются мономерами. [c.311] Полимеризация — это цепная реакция, и, для того чтобы она началась, необходимо активировать молекулы мономера с помощью так называемых инициаторов. Такими инициаторами реакции могут быть свободные радикалы или ионы (катионы, анионы). В зависимости от природы инициатора различают радикальный, катионный или анионный механизмы полимеризации. [c.311] Наиболее распространенными полимерами углеводородной природы являются полиэтилен и полипропилен. [c.311] Вернуться к основной статье