ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Первая часть Соединения жирного ряда Насыщенные углеводороды (алканы) из "Курс органической химии" К соединениям жирного ряда или алифатическим относятся все те соединения, которые являются производными метана СН4. Среди циклических соединений наиболее важны ароматические, названные так потому, что многие из них обладают приятным запахом, аро.матом. Соединения эти находятся в близкой связи с бензолом С Н . В дальнейшем будет выяснено, что в основных свойствах соединений этих двух классов существует значительное различие. [c.28] СОЕДИНЕНИЯ ЖИРНОГО РЯДА. [c.29] НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ). [c.29] Метан содержится в вулканических газах. Он выделяется в угольных шахтах при разработке пластов каменного угля и называется поэтому также рудничным газом. Кроме того его называют еще болотным газом, потому что он содержится в газах, выделяющихся из ила, находящегося на дне болот и рек. Он получается при сухой перегонке каменного угля и составляет поэтому существенную составную часть светильного газа. [c.29] Метан можно получить различными способами. [c.29] + 12Н 0 = ЗСН, + 4А1(0Н),. Это наиболее удобный способ получения метана. [c.29] О других способах получения см. п.п. 75 и 83. [c.30] Если хлор и бром действуют в избытке, то конечным продуктом является СС1, или СВг,. [c.30] Подобная замена одних атомов в соединении другими называется замещением. [c.30] Благодаря введению понятия о гомологических рядах изучение органической химии значительно упрощается. Вместо того, чтобы изучать химические свойства каждого соединения в отдельности, при гомологических рядах ыожно довольствоваться знакомством с одним членом, чтобы знать в главных чертах и свойства всех остальных членов этого ряда. Мы говорим, в главных чертах, так как каждый плен гомологическо1 о ряда, кроме свойств, присущих и другим членам этого ряда, обладает еще особыми, индивидуальными свойствами. В настоящей книге мы за редкими исключениями ке будем на них останавливаться, так как изучение этих свойств можно включить только в подробные курсы органической химии. [c.35] Эта таблица показывает, что первые четыре члена при обыкновенной температуре — газы. Следующие члены до —жидкости, а высшие — твердые тела. Метан не обладает запахом, жидкие углеводороды этого ряда имеют характерный нефтяной запах, а твердые углеводороды снова без запаха. В воде все они почти совершенно нерастворимы. [c.36] Далее видно, что разность точек плавления и кипения соседних членов ряда уменьшается с возрастанием числа углеродных атомов. Это явление — почти общее для гомологических рядов. [c.36] Определение молекулярной рефракции членов этого и многих других гомологических рядов показало, что разность следующих друг за другом значений, которую можно, следовательно, рассматривать как молекулярную рефракцию группы СН3, непостоянна для низших членов ряда, но становится таковой, начиная с 3-го или 4-го члена. Для линии а спектра водорода эта разность составляет 4,598 при применении формулы Лоренца и 10,260 при формуле Эйкмана. Поэто.му молекулярная рефракция представляет глазным образом аддитивное свойство молекулы, хотя влияния, вызванные строением молекулы, относительно невелики, все-таки отклонения от чистого проявления этого свойства дают во многих случаях весьма ценные указания для суждения о структуре, как это еще будет показано в некоторых случаях. [c.37] При этом можно исходить из двух допущений одного, что взаимное расположение атомов в молекуле непрерывно изменяется в этом случае молекулу можно рассматривать, как планетную систему, конфигурация которой в каждый момент иная. Принимая это предположение, изомерию нельзя, однако, объяснить, так как остается совершенно непонятным, почему, напр., четыре углеродных атома и десять водородных в бутане могут образовать только два различных соединения, если их взаимн ре расположение неопределенное ведь в этом случае необходимо допустить, что в тех триллионах молекул, которые содержатся в каждом кубическом миллиметра в любой момент должны осуществляться всевозможные комбинащ взаимного расположения этих четырнадцати атомов. [c.38] Изомерия, однако, сейчас же выясняется, если допустить, что атомы в молекуле сохраняют определенное и неизменное взаимное расположение в этом случае изомерию возможно объяснить и енно на основании этого предположения, считая, что ее происхождение обусловливается различным взаимным расположением одинакового количества атомов одних и тех же элементов. [c.38] Допущение определенного, неизменного расположения атомов не связано непременно с предположением, что атомы в молекуле совершенно неподвижны друг относительно друга. Можно представить себе, что они движутся около некоторого положения равновесия, не изменяя при этом своего относительного расположения. [c.38] Теперь рассмотрим, какое расположение атомов соответствует этану С Н . [c.39] Натрий действует на иодистый метил таким образом, что отнимает от двух олекул его код, причем образуется этан. Вследствие отщепления иода единицы сродства углеродного атома, удерживавшие раньше иод, дела.отся свобод шми, и образуются две группы с формулой III. Но так как формула этана С Н,, то единственно возможной группировкой атомов в его молекуле является та, ири которой свободные еди11ицы сродства метальных групп взаимно соединились (формула IV). [c.39] Формулы, указывающие расположение атомов в молекуле (спд соб атомного соединения), которые, следовательно, дают возможность узнать строение, структуру молекулы, называются структурными формулами или формулами строения. [c.40] Вернуться к основной статье