ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химические свойства сорбиновой кислоты из "Химия сорбиновой кислоты" Химические свойства, сорбиновой кислоты определяются тем, что в ее молекуле имеются карбоксильная группа и две сопряженные ненасыщенные углерод-углеродные связи, образующие с карбоксильной группой единую систему. [c.16] Эта взаимосвязь реакционных центров обуславливает некоторые свойства сорбиновой кислоты, отличающиеся от свойств, присущих алифатический зепредельныы кислотам. Так, сорбиновая кислота склонна к диеновому синтезу, полимеризации и с большим трудом дэкарбоксилируется. [c.17] С рилроокисныи щелочных и щелочноземельных металлов сорбиновая кислота легко реагирует, образуя соли, которые в качестве консервантов представляют не меньший интерес, чем сама кислота [iQ, 37], а в некоторых случаях по своей эффективности и превосходят ее [78-81]. Кроме того, сорбаты могут использоваться как стабилизаторы галогенсодержащих полимерных материалов [82]. Поэтому технологии получения сорбатов уделено большое внимание [83]. Предложены методы синтеза сорбатов как в водных растворах, так и в среде органических растворителей [84]. Последнее вызвано трудностью выделения сорбатов из водных растворов [85]. В связи с малой растворимостью гидроокиси кальция сорбат кальция предложено получать в аппаратах, обеспечивающих тесный контакт реагентов за счет тонкого измельчения реакционной массы [85]. [c.17] Э( иры - наиболее многочисленная группа производных сорбиновой кислоты. Наряду с сорбатами они являются наиболее доступными ее производными и обладают теми же консервирующими свойствами [93], Широкому применению их в пищевой промышленности мешает лишь присущий, им фруктовый запах. Эфиры могут применяться для синтеза разнообразных полимеров, используемых в фармацевтической промыш-ленностя [94-96, 108]. [c.17] Другой, так же классический способ получения эфиров заключается во взаимодействии солей сорбиновой кислоты с галоидалкилами [100]. [c.18] Наряду с эфирами одноатомных спиртов получены также эфиры и многоатомных. Так, непосредственным взаимодействием дизтиленгли-коля с сорбиновой кислотой в присутствии серной кислоты был получен диэтиленгликолевый эфир [107]. [c.18] При реакции хлорангидрида сорбиновой кислоты с триэтанолами-ном в тетрагидрофуране в атмосфере азота был синтезирован три-этаноламин-трис-сорбат и в тех же условиях - глицерин-трис-сор-бат [108]. [c.18] Сорбиловая кислота и ее хлорангидрид легко взаимодействуют со многими аминами алифатического, ароматического и гетероциклического радов. Полученные соединения могут найти широкое применение, в том числе как красители [118] и фармацевтические препараты [III]. Способы получения азотсодержащих производных сорбиновой кислоты сопоставлены в табл. 6. [c.19] Как видно 13 данных этой таблицы, взаимодействие сорбиновой кислоты ли ее хлорангидрида с аминами приводит к образованию замещенных с открытой цепью. [c.21] При реакции аминокислоты с еще одной молекулой амина образуется диаминокислота, замыкающаяся в цикл с образованием 4-амино-пиридона. [c.22] При восстановлении сорбиновой кислоты, ее эфиров или хлорангидрида в среде абсолютного диэтилового эфира и тетрагидрофура-на алюмогкдридоа лития карбоксильная группа кислоты легко превращается в спиртовую [125-128, 330]. Значительную роль в этой реакции играют количество растворителя и температура. При недостатке растворителя реакция не идет совсем, а при повышении температуры выход спирта снижается за счет полимеризации и осмоле-ния реагентов [128]. [c.22] При взаимодействии сорбата натрия с этиловым эфиром пироуголь-ной кислоты образуется смешанный ангидрид сорбиновой кислоты и этилового эфира пироугольной кислоты [129]. Тем же способом был получен смешанный ангидрид сорбиновой кислоты этилового эфира хлоругольной кислоты [130]. [c.22] Смешанные ангидриды сорбиновой кислоты получают также при реакции полиэфира 3-оксигексеновой кислоты с хлорангидридами карбоновых кислот или их эфиров [131] (см. табл. 7). [c.22] Вернуться к основной статье