ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Присоединение хлора к ароматическому ядру из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4" Ири взаимодействии чистого бензола с хлором образования промежуточных продуктов I и И наблюдать не удалось. Однако если к бензолу добавить 0,28% иода, то в качестве одного из продуктов реакции удается выделить 3,4,5,6-тетрахлорциклогексен (аналогично получены производные никлогексена из хлорбензола и о-дихлорбен-зола) . [c.183] Таким образом, в отсутствие кис.юрода и катализатора замещения бензол ведет себя по отношению к хлору так же (хотя и с меньшей активностью), как этиленовые углеводороды, присоединяющие по месту двойной связи молекулу галоида. [c.183] Реакция образования бензолгексахлорида на свету является деиной реакцией с квантовым выходом в 12.25. [c.183] Как известно, диссоциация ьюлскул хлора увеличивается с повышением температуры , а также вызывается действием света, что находится в прямом соответствии с условиями, благоприятствующими присоединению хлора к ароматическому ядру. [c.183] Дихлорид QHg la, обладающий сопряженной системой двойных связей, реагируег далее по такой же схеме с большей скоростью, чем сам бензол, с образованием бензолгексахлорида через стадию тетрахлорида. Некоторое количество тетрахлорида удается выделить при проведении взаимодействия в присутствии иода, замедляющего реакцин, протекающие по радикальному механизму. В отсутствие же специальных добавок в качестве продукта реакции присоединения образуется лишь бензолгексахлорид. [c.184] Тепловой эффект реакции взаимодействия фтора значительно выше энергии расщепления связи С—С (58,6 ккал). Это обстоятельство делает понятным, почему при реакции с фтором так легко разрушаются органические соединения. Ароматические соединения ие обнаруживают по отношению к фтору ароматических свойств, а реагируют как циклотриеновые производные. Фтор не только присоединяется к двойным связям бензольного ядра, но и образует при этом продукты расщепления и конденсации (см. выше, стр, 179). [c.184] Вернуться к основной статье