ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Механизм окислительного нитрования в присутствии ртути из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4" Выше было отмечено своеобразное каталитическое влияние ртути при нитровании бензола в диннтро- и в тринитрофенол. С теоретической стороны это окислительное нитрование бензола, с целью получения дипитрофенола и пикриновой кислоты, весьма интересно. [c.135] Нитрозосоединения в азотной кислоте, содержащей окис.чы азота, могут перейти в оксинитросоединения двумя различными путями. [c.135] Диазосоединение более или менее быстро разлагается с образованием оксисоеди-нения, легко нитруемого разбавленной азотной кислотой. Из бензола таким образом должны образоваться динитрофенол и пикриновая кислота. Однако не это направление реакции является основным путем образования оксинитросоединений. [c.136] При этом оксигруппа оказывается в -положении к нитрогруппе, образовавшейся т з нитрозогруппы. [c.136] Общая схема окислительного нитрования бензола приведена на следующей странице. [c.136] Так как при образовании 1 моля динитрофенола выделяется лишь около 0,1 моля азота, то отсюда следует, что лишь примерно 10% общего количества динитрофенола образуется через диазосоединение. [c.136] Таким образом, основным путем образования динитрофенола является превращение нитрозосоединения с вхождением оксигруппы в -положение к нитрозогруппе. [c.136] В свете этих представлений становится понятным, почему добавление ртути при нитровании ксилола (главной составной частью его является. и-кснлол) не приводит к увеличению образования оксипроизводных. Меркурипроизводиое л-ксилола содержит в п-положении к атому углерода, связанному с ртутью, метильную группу и потому не способно к превращению в оксинитропроизводпое . [c.137] Вернуться к основной статье