ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Хиральные соединения, включающие хиральные центры из "Современные теоретические основы органической химии" Проекционные формулы применимы и для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода (асимметрический центр часто обозначают звездочкой ). [c.127] При обращении с формулами Фишера следует соблюдать следующие правила. [c.127] Принадлежность к О- или 1-ряду не определяет знака вращения. Так, О-глицериновая кислота вращает влево (—). [c.128] Для обозначения абсолютной конфигурации используют также способ Кана — Ингольда — Прелога. Сущность его заключается в том, что четыре атома, непосредственно связанные с асимметрическим, располагаются в порядке их убывающих атомных номеров а Ь с й молекула располагается так, чтобы в сторону, противоположную глазу наблюдателя, был обращен атом с наименьшим атомным номером ( ). [c.128] При этом для двоесвязных атомов второго слоя их атомные номера удваиваются. Так, считают, что атомный номер карбонильного кислорода равен не 8, а 16. При наличии в молекуле изотопов старшим считается изотоп с большим массовым числом (например, дейтерий старше водорода). [c.129] Для соединений с несколькими асимметрическими атомами число изомеров равно 2 (где п — число асимметрических атомов углерода). В этом случае возникает возможность диастереомерии, т. е. существования пар пространственно изомерных оптически активных соединений, не являющихся энантиомерами. [c.130] В табл. П. 2 приведены свойства винных кислот. [c.131] Некоторые особенности отмечаются в случае мостиковых циклических систем с асимметрическими атомами углерода в голове мостика. Например, камфора, имеющая два асимметрических центра (отмечены звездочкой), существует только в двух энантио-мерных формах и не образует диастереомеров. Это объясняется жесткостью системы, что влечет за собой инверсию обоих центров. [c.132] Вернуться к основной статье