ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Моносахариды из "Химические основы жизни" Химическое строение. Моносахариды, или монозы, — это органические гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно несколько гидроксильных и карбонильную группы. По числу атомов углерода в молекулах моносахариды подразделяются на триозы (Сз), тетрозы ( 4), пентозы (С5), гексозы (Сб), гептозы (Су) и т. д. В большинстве случаев при обозначении различных представителей моносахаридов используют их тривиальные названия глюкоза, фруктоза, галактоза), состояищо. из двух частей корень указывает на определенное свойство сахара или его происхождение, а окончание -оза — на его принадлежность к классу углеводов. [c.233] Большое число функциональных групп обусловливает у молекул моносахаридов несколько видов изомерии (структурная, пространственная и оптическая) и таутомерии. [c.233] Таутомерия. Под таутомерией понимается явление одновременного существования нескольких форм одного соединения, находящихся в равновесии. Таутомерные формы вещества — таутомеры — не могут быть вьщелены в индивидуальном виде из таутомерных смесей. [c.233] Структурная изомерия моносахаридов проявляется в том, что их карбонильная группа может присутствовать в виде альдегидной или кетогруппы, а также участвовать в образовании циклических таутоме-ров. [c.233] Для моносахаридов ряда пентоз обычно характерен фуранозный цикл, а для гексоз — пиранозный. Из данных рентгеноструктурного анализа сделан вывод о том, что пиранозы преимущественно существуют в виде конформации кресло , а фуранозы — в виде конформации конверт , как это показано на рис. 6.2. [c.234] У а-аномера полуацетальный гидроксил и гидроксил последнего хи-рального атома углерода расположены по одну сторону от углеродного цикла, а у р-аномера — по разные стороны. [c.234] Они встречаются в организмах животных и в растениях в виде Н-ацетил-производных, являющихся структурными компонентами гетерополисахаридов — хитина, гепарина, гиалуроновой кислоты и др. [c.236] Кроме того, в природе распространены разнообразные гликозиды, которые образуются по типу простых эфиров при взаимодействии полуацетального или полукетального (гликозидного) гидроксила с гидроксильной группой другого соединения — агликона, в качестве которого, как правило, выступают спирты. Многие гликозиды обладают своеобразным вкусом, ароматом, находят применение в пищевой промышленности, а также в медицине сердечные гликозиды). [c.236] Физико-химические свойства. Моносахариды — это легкорастворимые в воде твердые кристаллические бесцветные вещества. Как правило, моносахариды имеют сладкий вкус. Причем если сладкий вкус сахарозы принять за 100 %, то соответствующая относительная величина для фруктозы составит 173 %, для глюкозы — 74, ксилозы — 40 и лактозы — 16 %. Водные растворы моносахаридов характеризуются нейтральным значением pH. Для моносахаридов характерны кислотно-основные, хелатирующие, электрофильно-нуклеофильные, окислительно-восстановительные и другие свойства. [c.236] Кислотно-основные свойства самих моносахаридов выражены довольно слабо в отличие от их производных — сло 1Шых эфиров фосфорной или серной кислот. Так, монофосфаты любых моносахаридов за счет диссоциации гидроксильных групп фосфатного остатка проявляют свойства двухосновных кислот с рк[= 0,6 -5- 1,6 и рКа 5,5 6,5. Поэтому в любых биологических средах они полностью ионизированы по первой ступени, а при pH 7,4 — в значительной степени и по второй. Моносульфаты моносахаридов общей формулы К—ОЗОзН проявляют еще более сильные кислотные свойства рКа 0,4), поэтому в биологических средах при pH около 7,4 их сульфогруппа всегда ионизирована полностью. Анионы фосфатов и сульфатов моносахаридов сосредоточены в основном во внутриклеточных жидкостях и в отличие от самих моносахаридов не способны проходить через клеточные мембраны, что имеет важное значение при протекании биохимических реакций. [c.236] Все характерные свойства моносахаридов, предназначенные живой природой для осуществления ими различных биологических функций, хорошо видны из реакций, протекающих при обмене моносахаридов в живой клетке (см. главу 13). [c.238] Отдельные представители. Из триоз (СзНбОз) наиболее распространены глицеральдегид и дигидроксиацетон. Эфиры триоз с фосфорной кислотой образуются в организме животных, растений и бактерий как промежуточные продукты в сложных процессах взаимопревращений моносахаридов (гликолиз, фотосинтез и др.). [c.238] Из тетроз (С4Н8О4) известна Ъ-эритроза, образующаяся в качестве промежуточного продукта при фотосинтезе и в пентозофосфатном цикле окисления углеводов в виде эфира фосфорной кислоты. [c.238] Многие представители группы гексоз (СбН120б) находятся в природе в свободном виде и играют важную роль в жизни всех организмов. [c.239] Т)-Глюкоза ( крахмальный сахар , виноградный сахар или кукурузный сахар ) в свободном виде присутствует в зеленых частях растений, ягодах, фруктах, меде, в крови человека и животных (от 0,07 до 0,11 %). Как наиболее распространенный углевод животных глюкоза играет роль связующего звена между пластическими и энергетическими функциями углеводов, так как используется в организмах для синтеза всех других моносахаридов и наоборот — для превращения разных моносахаридов в глюкозу. Кроме того, глюкоза может синтезироваться в организме из аминокислот, а также из глицерина, входящего в состав триацилглицеринов. Глюкоза входит в состав большого числа полисахаридов, гликозидов. Она находит широкое применение в пищевой и текстильной (как восстановитель при крашении и печатании) промышленности, а также в медицине. [c.239] В-Фруктоза ( плодовый сахар ) содержится в свободном виде в плодах, зеленых частях растений, нектаре цветов, меде. Применение фруктозы в составе низкокалорийных продуктов питания обусловлено двумя ее свойствами она на 73 % слаще сахарозы и лучше растворяется в воде, чем глюкоза и сахароза. [c.239] Галактоза входит в состав дисахаридов (лактоза), трисахаридов (ра-финоза) и полисахаридов как растительного, так и животного происхождения. [c.239] Вернуться к основной статье