ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Аминокислотный состав пептидов и белков из "Химические основы жизни" В пептидной группе связь между карбонильным атомом углерода и атомом азота, находящимися в 5/ -гибридном состоянии, имеет меньшую длину, чем аналогичная одинарная связь (0,132 нм вместо 0,147 нм), и существенно заторможенное вращение групп атомов вокруг линии связи. Это вызвано сильным взаимодействием неподеленной электронной пары, локализованной на -ор-битали атома азота, с я-электронами связи С=0, т. е. пептидная группа может быть охарактеризована как трехцентроваяр, л-сопря-женная делокализованная система. [c.52] Фишером олигопептидов, содержащих до 20 аминокислотных остатков, последовательно соединенных друг с другом пептидной связью. [c.52] Разработка полипептидной теории и методик синтеза полипептидов и белков имела огромное значение для теории и практики биохимии. Синтетические полипептиды широко используются для изучения функций и механизмов действия белков в живых клетках. Некоторые гормоны, являющиеся пептидами, в больших количествах необходимы для медицинских целей. В настоящее время разработаны методы, позволяющие получать тысячи и даже миллионы тонн многих полимеров, в том числе состоящих из аминокислотных остатков, соединенных пептидными связями. Так как синтез полимеров — это прерогатива препаративной органической химии, остановимся здесь лишь на ключевых моментах синтеза полипептидов. [c.53] Прямое образование пептидной связи между аминокислотами с удалением молекулы воды не является термодинамически возможным процессом (АО 0) вследствие биполярной природы аминокислот. Поэтому практически всегда оказывается необходимым блокировать функциональные группы аминокислот с переводом последних в активные производные. Учитывая это, можно указать последовательность операций, необходимых для образования пептидной связи. [c.53] Синтез пептидов необходимо совмещать с процессом, для которого А С значительно меньше нуля, чтобы суммарное значение АС сопряженных процессов было несколько ниже или близко к нулю. Большое значение в синтезе полипептидов играет кинетический контроль за протеканием реакций на отдельных стадиях синтеза. Трудоемкость полипептидного синтеза заключается в огромном числе идентичных стадий и в большом количестве повторяющихся процедур (отмывка реагентов и побочных продуктов, их идентификация и др.). [c.53] Номенклатура пептидов и белков. В каждом пептиде один из двух концевых аминокислотных остатков имеет свободную а-аминогруппу (М-/сон-цевая аминокислота), а другой — свободную а-карбоксильную группу С-концевая аминокислота). [c.54] Данная запись изображает пептид, в котором свободная а-аминогруппа принадлежит остатку серина (Н-конец), а свободная а-карбоксильная группа — остатку аланина (С-конец). При чтении такой записи окончания названий всех аминокислот, за исключением последней, изменяются с ин на ил , поскольку аминокислотные остатки в пептиде имеют карбонильную группу вместо карбоксильной. Например, название три-пептида Уа1—Рго—Ш8 будет читаться так валилпролилгистидин. [c.54] Вернуться к основной статье