ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Моносахариды из "Биологическая химия" Триозы могут образоваться при окислении трехатомного спирта — глицерина при окислении первичной спиртовой группы образуется глицериновой альдегид, при окислении вторичной спиртовой группы диоксиацетон. [c.83] Пентозы, подобно гексозам, могут существовать как в ациклической, так и циклической форме. [c.84] О-рибоза входит в состав РНК и мононуклеотидов аденило-вой, гуаниловой, цитидиловой и уридиловой кислот, витаминов, коферментов, НАД (никотин амидадениндинуклеотидов). Эти вещества играют очень важную роль в жизнедеятельности всех организмов. О-дезоксирибоза входит в состав ДНК. [c.84] Все моносахариды являются оптически активными соединениями. [c.85] Глюкоза, манноза и фруктоза под влиянием соответствующих ферментов, а также в слабощелочных растворах могут легко претерпевать взаимные превращения. Так, если к раствору глюкозы добавить гидроокись бария Ва(ОН)г или гидроокись кальция Са(ОН)г, то через некоторое время можно обнаружить присутствие в растворе маннозы или фруктозы. То же самое наблюдается при действии слабых щелочей на растворы маннозы или фруктозы. [c.85] Моносахариды обладают еще одним замечательным свойством. Свежеприготовленные водные растворы глюкозы при стоянии изменяют свое удельное вращение. Это явление называется мутаротацией. Явление мутаротации обусловлено существованием а- и р-форм моносахаридов. Были получены две формы изомеров глюкозы одна с удельным вращением - -130°, ее назвали а-О-глюкозой, другая, с удельным вращением +19°, названа р-1)-глюкозой. Явление мутаротации и других свойств моносахаридов было объяснено М. А. Колли в 1870 г. Он высказал предположение, что моносахариды существуют не только в открытой форме, но и в виде циклических форм, в которых число асимметрических углеродных атомов должно быть на один больше, чем в веществах, формулы которых изображены ранее. Гипотеза, высказанная М. А. Колли, впоследствии была подтверждена исследованиями Б. Толленса. [c.85] Образуюи аяся смесь содержит 36% а-глюкозы и 64% р- )-глюкозы. Удельное вращеиие этой смеси двух форм глюкозы равно +52,5°. [c.86] Аналогичные взаимопревращения трех форм установлены также для других моносахаридов, в том числе и для -фруктозы. [c.86] Кроме шестичленных циклов, у гексоз могут существовать изомеры в виде пятичленных циклов, у которых кольцо содержит не пять, а четыре атома углерода, т. е. кислородный мостик связывает первый и четвертый атомы углерода. Такие формы глюкозы можно рассматривать как производные фурана (тетра-гидрофурана) они получили название глюкофуранозных форм. [c.87] Таким образом, при окислении первичной спиртовой группы —СН2ОН образуется альдегид (альдоза), а при окислении вторичной спиртовой группы — СН ОН — кетон (кетоза). При определенных условиях глюкоза и фруктоза могут восстанавливаться и снова превращаться в сорбит. [c.88] Моносахариды, реагируя с фосфорной кислотой, дают сложные эфиры. Фосфорные эфиры играют большую роль в обмене веществ. Особенно важное значение в метаболизме углеводов принадлежит фосфорным эфирам глюкозы и фруктозы. Исходным продуктом, с которого начинаются почти все превращения глюкозы в организме, является глюкозо-6-фосфат. [c.88] Фруктоза легко сбраживается дрожжами, при восстановлении получается два шестиатомных спирта — маннит и сорбит. [c.89] Седогептулоза в виде ее фосфорнокислых эфиров образуется в хлорофиллоносной ткани растений уже в первые секунды фотосинтеза. Предполагают, что она является одним из промежуточных продуктов фотосинтеза. [c.90] Глюкозиды чрезвычайно широко распространены в растениях, причем в качестве неуглеводного компонента в них могут содержаться самые разнообразные соединения. Глюкозиды в большинстве случаев являются веществами, обладающими горьким вкусом и специфическим ароматом. Эти свойства используются в пищевой промышленности. Например, синигрин, содержащийся в семенах черной горчицы, придает им характерный запах к горький вкус. Глюковалин, находящийся в плодах ванили, при томлении их подвергается ферментативному гидролизу с образованием ванилина и глюкозы. С наличием амигдалина связан вкус горького миндаля, а также абрикосовых, сливовых и персиковых косточек. [c.92] Амигдалин состоит из дисахарида (называемого гентебиозой), построенного из двух остатков — р-глюкозы и аглюкона, состоящего из бензойного альдегида и синильной кислоты. [c.92] В табаке и чае содержатся весьма близкие по своему строению глюкозиды — кварцитрин и рутин. Глюкозид гесперидин содержится в плодах цитрусовых. Красящие вещества многих цветов и плодов — антоцианы — также представляют собой глюкозиды. [c.92] Вернуться к основной статье