ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Замещение галогена гидроксильной группой из "Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях" Промышленный метод получения фенола из хлорбензола при действии щелочей состоит в нагревании с 15% раствором едкого натра (2,2—2,5 моль на 1 моль хлорбензола) при 360—390 °С и 28 МПа в трубчатых аппаратах непрерывного действия с добавкой дифенилоксида (15—20 % от массы хлорбензола). [c.182] Экспериментально-было найденЬ, что если к хлорбензолу заранее добавить 15—20 % дифенилоксида, то количество этого продукта, образовавшееся из хлорбензола и количество продукта, превратившееся в фенол при действии щелочи выравнивается и сохраняется на этом уровне в ходе процесса. Это очень важно, так как позволяет значительно увеличить выход фенола. [c.182] Аринный механизм, однако, полностью подавляется, если эти реакции проводятся в присутствии катализатора — сульфата меди значительно увеличивающего скорость ее течения. [c.183] Благодаря этому достигается минимальный расход реагентов. Недостаток метода — сильная коррозия аппаратуры, вызываемая соляной кислотой при высокой температуре. [c.183] Замещение хлора гидроксильной группой в ди- и полихлор-бензолах идет в заметно более мягких условиях. Реакции обычно ведут в спиртовых растворах при действии 3,5—4,5 моль гидроксида натрия на 1 моль хлорпроизводного и нагревании до 150— 200°С. Реакции катализируются медью и ее солями. [c.184] Приведенные данные показывают, какое большое значение имеет активация реакционного центра субстрата электроноакцепторными заместителями, облегчающими образование а-комплексов и увеличивающими их стабильность (см. 7.3). [c.184] В молекуле антрахинона активация этих реакций осуществляется карбонильными группами и по своей реакционной способности хлорантрахиноны близки к нитрохлорбензолам. [c.184] Вернуться к основной статье