ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические соединения с конденсированными кольцами из "Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях" Молекула нафталина — плоская и все ее 10 я-электронов в соответствии с правилом Хюккеля располагаются на связывающих молекулярных орбиталях, занимая их полностью. Экспериментально найденная энергия сопряжения нафталина составляет около 255 кДж на моль, и если ее пересчитать на один я-электрон, то окажется, что она примерно такая же, как и для бензола — 25—26 кДж. Тем не менее нафталин значительно менее устойчив и более реакционноспособен, чем бензол. Объясняется это тем, что лимитирующим этапом большей части реакций ароматических соединений является образование промежуточного продукта присоединения реагента — а-комплекса (см. гл. 2). В случае бензола образование этой частицы идет с разрушением ароматического секстета электронов и потерей значительной части энергии сопряжения. При образовании а-комплекса из нафталина потеря этой энергии заметно меньше, так как в смежном кольце образуется ароматическая бензольная структура — замкнутое десяти-я-электронное облако перестраивается в шести-я-электронное. [c.27] Первые два и их гомологи выделяются при переработке каменноугольной смолы, а два других получаются синтезом. Во всех соединениях наблюдается нафталиНонодобиое нарушение выравнен-ности связей. Электронодефицитный характер гетероколец проявляется в их реакционной способности — они труднее, чем нафталин реагируют с электрофильными реагентами и легче с нуклеофильными. [c.28] Подобно нафталину оба эти углеводорода имеют плоское строение, и их 14 я-электронов располагаются на связывающих молекулярных орбиталях, занимая их полностью. Энергия сопряжения антрацена заметно меньше, чем фенантрена — 352 и 385 кДж/моль, из чего следует, что первый термодинамически менее стабилен, чем второй. [c.28] При таком присоединении, как и в случае антрацена, теряется энергия сопряжения двух л-электронов, которая в данном случае несколько больше и составляет около 55 кДж, без учета энергии сопряжения между двумя фенильными ядрами, дополнительно стабилизирующей продукт присоединения. [c.30] Установите строение вещества состава СщНз, еслп при исчерпывающем гидрировании в присутствии платинового катализатора оно поглощает 5 моль водорода, а при окислении перманганатом калия в щелочной среде образует двуосновную кислоту, имеющую после сублимации состав С8Н4О3. [c.32] Вернуться к основной статье