ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Галогенирование. Гидрогалогенирование Дегидрирование. Свободнорадикальное замещение Окисление Использование алициклических углеводородов из "Основы органической химии" В природных источниках (в частности, нефти) нафтены, начиная с Сд, широко представлены (особенно сами С,, С , и их производные). Они во многом определяют состав нефти и свойства нефтепродуктов, однако в промышленности нафтены не выделяют из них, а получают синтетически. [c.156] Методы получения циклоалканов, в основном, похожи на варианты синтеза алканов, но имеются и различия. [c.157] Наиболее распространенным методом получения циклоалканов является вариант реакции Вюрца, т.е. внутримолекулярное дегалогенирование дигалоидпроизводных углеводородов. [c.157] По реакции Вюрца действие натрия на алкилгалогениды приводит к образованию связи между двумя атомами углерода, разных молекул. [c.157] Эту реакцию разработал видный представитель бутлеровской школы Густавсон. Однако взаимодействие может протекать и иначе. Ведь возможна встреча концов не только одной молекулы, но и разных. При этом будут образовываться более длинные молекулы дигалогенидов. Для уменьшения вероятности межмолекулярных взаимодействий реакцию проводят в среде инертных в таких условиях веществ. Карл Циглер предложил проводить эту реакцию в условиях суперразбавления инертными разбавителями. [c.157] Пяти- и шестичленные циклы удобнее всего синтезировать гидрированием соответствующих циклоалкенов и ароматических углеводородов. [c.158] В промышленности широко используют разработанный Французским институтом нефти процесс получения циклогексана из бензола и Н2 на никелевом катализаторе при 200 °С и давлении 40 атм. [c.158] Относительно реакционной способности цикланов следует отметить, что у малых циклов с высоким угловым напряжением наблюдаются специфические свойства повышенная химическая активность, реакции с раскрытием кольца и т.д. Для циклов же, у которых искажение валентных углов незначительно, обычно проявляется реакционная способность, характерная для ациклических алканов. [c.159] Циклопентан и циклогексан отличаются соответственно от пентана и гексана практически лишь тем, что содержат на два атома водорода меньше, а в химическом отношении очень похожи. [c.159] Циклопропан и циклобутан существенно активнее из-за наличия напряжения, они легко вступают в реакции присоединения с раскрытием кольца и образованием ациклических продуктов. [c.159] Циклопропановый цикл расщепляется под действием фторзаме-щепных карбоновых кислот с образованием сложных эфиров. [c.160] Шестичленные цикланы при нагревании на тех же катализаторах, но без водорода дегидрируются в ароматические углеводороды. [c.160] Это одна из наиболее важных реакций, протекающих в промыщ-ленном процессе ароматизации бензиновых фракций. [c.160] При действии сильных окислителей циклопарафины образуют двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода. [c.161] Ненапряженные циклоалкены проявляют свойства, аналогичные олефинам, т.е. для них характерны реакции присоединения по кратной связи. [c.161] Хлорпроизводные (например, гексахлорциклогексан) используются как инсектициды. [c.162] Могут существовать циклы с очень большим числом углеродных атомов. Еще в 1920-х годах были получены кетоны, содержащие до 34 атомов углерода в цикле. Очень интересны соединения, в которых циклы связаны как звенья в цепочке - катенаны ( atena - цепь (лат.). Впервые их получили американские химики в 1960 г. под руководством Вассермана. [c.162] Это чрезвычайно обширный класс соединений, занимаюший очень существенный и важный в практическом и теоретическом плане раздел органической химии. [c.163] Вернуться к основной статье