ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гидрогалогенирование, гидратация, галогенирование, алкилирование, реакция Принса Применение олефинов из "Основы органической химии" Характерная особенность строения алкенов - наличие двойной связи, и именно она определяет их химическое поведение. [c.94] Подобные группировки или атомы, определяющие строение и свойства определенных классов органических соединений, называются функциональными группами. [c.94] Отсюда получается, что органическая химия - это, фактически, химия различных функциональных групп. [c.95] Поскольку двойная связь образована прочной о-связью (88 ккал/моль) и слабой я-связью (57 ккал/моль), можно ожидать прежде всего разрыва более подвижной и более доступной я-связи и далее - образования двух новых о-связей. [c.95] Олефины присоединяют водород, в результате чего образуются алканы. [c.95] Реакция идет с выделением тепла, т.е. экзотермическая однако энергия активации достаточно велика и необходимо сначала нагреть реагенты, а водород подавать под давлением. Если не нагревать - реакция обычно идет медленно. Можно ее ускорить и без нагрева -в присутствии катализаторов - веществ, ускоряющих химические реакции, но не расходующихся при этом. Это происходит за счет понижения энергии активации в присутствии катализаторов (рис. 3.5). [c.95] Наиболее активные катализаторы гидрирования - платина, палладий, никель. В их присутствии гидрирование происходит уже при комнатной температуре и атмосферном давлении Н , последний просто пробулькивают через реагенты. [c.96] Эта реакция имеет большое значение для получения алканов и количественного определения двойной связи. [c.96] Реакция протекает легко (правда, йод почти не вступает в нее). [c.97] Галогенирование алкенов проводят в инертных растворителях, подобных четыреххлористому углероду. Реакция протекает легко даже при комнатной температуре. [c.97] Реакцию проводят, пропуская газообразный галогенводород либо непосредственно в алкен, либо в растворитель, растворяющий и неполярный алкен и полярный галогенводород (например, уксусная кислота). [c.98] Присоединение галогенводородов к олефинам происходит в соответствии с правилом Марковникова при их ионном присоединении к двойной углерод-углеродной связи алкена водород галогенводорода присоединяется преимущественно к атому углерода с наибольщим числом атомов водорода. Правило удобное, имеющее предсказательную силу. [c.98] Владимир Васильевич Марковников, как и А.М. Зайцев, - ученик Бутлерова создателя теории химического строения органических соединений. В.В. Марковников - ближайший и, пожалуй, самый известный ученик Бутлерова. Он развил теорию Бутлерова, в частности, учение об изомерии. На основе обширных исследований он же развил учение о взаимном влиянии атомов, реакционной способности органических соединений, в результате им было сформулировано и вышеупомянутое правило. [c.98] Нельзя не остановиться на учении Александра Михайловича Бутлерова. На основании многочисленных экспериментов он доказал, что для каждого вещества может существовать только одна рациональная формула, отражающая строение органического соединения. От химического строения зависят химические свойства. При этом вследствие сил сродства различные атомы образуют различные химические связи и соединяются в молекуле в определенном порядке. Атомы и группы атомов различного типа оказывают влияние друг на друга. [c.99] Бутлеров, по всемирному признанию, является одним из трех самых великих химиков, наряду с Д.И. Менделеевым - создателем периодической системы элементов и Альфредом Вернером - основателем координационной теории (комплексные соединения и т.д.). [c.99] Условия катализатор - серная кислота (концентрация выше 90 %), 65...130 °С, 30...40 атм (3...4 МПа) или ката.лизатор - фосфорная кислота на силикагеле, 250...400 °С, давление порядка 100 атм. [c.99] Реакция имеет важное промышленное значение, поскольку так получают этанол, изопропиловый и трет.бутиловый спирты. Этанола в мире производят миллионы тонн. Из него, в основном, получают бутадиен. [c.99] Эта реакция также подчиняется правилу Марковникова. [c.99] Как известно, чем выше октановое число, тем лучше бензины меньше детонируют. Октановое число зависит от содержания изопарафинов и, в частности, от изооктана, а его можно полз ить присоединением изобутана к изобутилену в присутствии кислого катализатора (обычно конц. H SO,). [c.100] В эту реакцию вовлекаются все алкены, кроме этилена, но промышленное значение имеет процесс с изобутиленом. Из 4,4-диметил-диоксана получают изопрен. Такой крупнотоннажный процесс был разработан в бывшем СССР, и в г. Тольятти построен завод по производству изопрена по диоксановому методу. [c.101] Вернуться к основной статье