ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Содержание Механизм хлорирования метана из "Основы органической химии" Если смешать метан с газообразным хлором, то никаких видимых изменений не происходит - реакция не идет. Хлор - активное вещество, а метан, как и все алканы, - нет. Но если их смесь нагреть или осветить солнечным (или УФ) светом, происходит активная реакция. Нри этом образуется смесь органических веществ и хлористый водород. [c.54] Если надо получить только хлорметан, реакцию проводят при большом избытке метана. [c.55] Продукты реакции легко отделить друг от друга, т.к. они кипят при различных температурах. Они оказываются продуктами последовательного замешения на хлор одного, двух, трех или четырех атомов водорода. [c.55] Условия, характер и результаты галогенирования существенно зависят от строения алкана и природы галогена. Со фтором реакция идет со взрывом, с хлором бурно, с бромом спокойно, с йодом практически не идет. [c.55] Рассмотрим, как протекает реакция хлорирования изобутана. Как и в случае метана, требуется солнечный свет, УФ-облучение hv) или нагревание. [c.55] Изменение природы галогена привело к повышению избирательности (селективности) реакции. Скорости замещения водорода при первичном вторичном третичном атомах углерода относятся при хлорировании как 1 4 5 а при бромировании - 1 80 1600. [c.56] Позже эту реакцию разберем подробнее, поскольку с этим связан целый ряд очень важных понятий для органической химии в целом. [c.56] Попытки получить нитроалканы делались давно действовали на весьма инертные алканы крепкой азотной кислотой, но они окислялись. Продукт нитрования - нитроалканы - удалось получить только действием разбавленной (10...15 %) азотной кислоты в жидкой фазе при 140 °С. [c.56] Это впервые удалось сделать в 1888 г. ученику В. В. Марковникова Михаилу Ивановичу Коновалову, за что реакция получила его имя. [c.56] Если концентрация кислоты выше, по конкурирующей реакции получаются продукты не только нитрования, но и окисления. [c.56] Нитрование можно проводить и в газовой фазе при повышенных температурах (250...500 °С) парами азотной кислоты. Температура зависит от природы алкана если метану необходимо 400 °С, то изобутану достаточно 150 °С. [c.56] Они происходят при воздействии высоких температур. [c.57] Процесс очень важный, поскольку это метод получения бензинов. [c.58] Разработано два варианта термический 470...570 С и каталитический 370...500 °С (катализатор алюмосиликатный и т.д.). [c.58] Термическое разложение алканов (чаще низкомолекулярных) при высоких температурах (от 600 до 900 °С). Обычно используется для получения прежде всего олефинов. Пиролиз - процесс также сложный (ограничимся только общей схемой), но практически важный, поскольку это крупнотоннажный вариант получения олефинов. [c.58] Он используется в промышленности для получения сажи. Если очень быстро охладить продукты реакции - можно выделить ацетилен, из которого можно получать любые продукты нефтехимии. Пиролизу подвергают и высшие алканы. [c.58] В присутствии окислов алюминия и хрома можно провести реакцию без разрушения углеродного скелета, а лишь отнятием атомов водорода. [c.59] Реакции окисления алканов стоят где-то особняком. К ним относится прежде всего процесс сгорания. [c.59] При высоких температурах в присутствии катализаторов алканы окисляются, правда с большим трудом. При этом обязательно происходит и разрыв углеродной цепи. [c.59] В качестве промежуточных продуктов образуются пероксиды (перекиси), которые далее распадаются с образованием разнообразных кислородсодержащих соединений - альдегидов, кетонов, спиртов, кислот и т. д. При окислении образуется много СОд. [c.59] Вернуться к основной статье