ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение стрептомицина из "Химия антибиотиков Издание 3 Т 1" Склонность к такого рода превращениям является одной из характерных особенностей стрептозного остатка. Образование из него маль-тола связано с изомеризацией углеродной цегт и осуществляется через ряд промежуточных этапов (подробнее см. стр. 720). [c.699] Как уже отмечалось выше, ряд данных определенно указывает, что связь между остатками стрептидина и стрептобиозамина осуществляется в стрептомицине за счет гликозидного гидроксила стрептозной части молекулы. Из двух возможных формул— (56) и (57), удовлетворяющих этому условию, свойствам антибиотика отвечает только вторая формула (57), тогда как первая (в которой отсутствует свободная альдегидная группа) не может объяснить легкой восстанавливаемости стрептомицина в дигидрострептомицин (см. ниже) и его способности вступать во взаимодействие с реагентами на карбонильную группу. [c.699] Таким образом, для окончательного выяснения строения стрептомицина оставалось определить место присоединения стрептобиозамина к стрептидину. Этот вопрос был решен з4о- з4з пользу формулы (1), согласно которой остаток стрептобиозамина связан через атом кислорода с четвертым углеродным атомом стрептидина. [c.699] Основные доказательства правильности формулы (1) кратко излагаются ниже. [c.700] Соединение (61), точнее его циклическая форма (62), может получаться только в том случае, если в исходном К,М -дибензоилдезоксистрепта-мине (60) СНа-группа находится в положении 4 (или 6). Если бы эта группа была в положении 5. то окисление вообще не могло бы происходить. Наличие же метиленовой группы в положении 2 должно было бы привести к тому, что на окисление расходовалось бы 2 моля ШО4 и образовывалось бы производное глутарового, а не адппинового альдегида. [c.701] К образованию соединения (64), которое очень склонно к циклизации в полуацеталь (65), устойчивый к действию НЛ04. Возникновение соединения (65) в процессе взаимодействия стрептомицина с ЬиО , очевидно, и обусловливает устойчивость стрептидиновой группировки антибиотика к действию этого реагента. [c.702] Вернуться к основной статье