ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы От Комиссии по изданию трудов Л. А. Чугаева из "Избранные труды Т 2" Второй том Трудов выдающегося русского ученого Льва Александровича Чугаева посвящен его исследованиям по органической химии и оптической активности органических соединений. [c.3] Редакционная комиссия нащла удобным все работы Л. А. Чугаева, относящиеся к этому тому, сгруппировать в два больших отдела I. Химия органических соединений и И. Оптическая активность органических соединений. Внутри каждого отдела работы расположены, по возможности, как и в первом томе, в хронологическом порядке. Некоторые исключения вызваны желанием комиссии объединить статьи, по смежным темам. Следует отметить, что в настоящем томе опубликованы отдельные протоколы заседаний РФХО и заметки, материал которых не дублируется в статьях. В них читатель найдет ценные высказывания Л. А. Чугаева и изложение интересных и сложных результатов его экспериментальных исследований. [c.3] Том снабжен примечаниями, написанными (за исключением отдельных отмеченных случаев) ответственным редактором доктором химических наук Г. В. Пигулевским. В них приводятся новые данные, подтверждающие те или иные выводы Л. А. Чугаева или характеризующие современную точку зрения на вопросы, затронутые им в своих трудах. [c.3] В отделе Приложения приводится дополнительный материал Л. А. Чугаева к двум статьям, который был найден в архивах после его смерти. [c.3] Прошло тридцать лет со дня смерти крупного русского ученого Льва Александровича Чугаева. Развитие органической и неорганической химии за истекшие годы со всей очевидностью показало огромное значение работ Л. А. Чугаева. [c.5] Лев Александрович Чугаев начал свою научную деятельность в конце XIX столетия. Предшествовавшие годы были годами интенсивного развития органической химии. Это было обусловлено созданием А. М. Бутлеровым в 1860 г. теории строения органических соединений и затем появлением стереохимических воззрений Вант-Гоффа н Лебеля. [c.5] Терпены давно служили предметом изучения ряда исследователей. Работы Тильдена, Бертло, Гладстона и другпх дали некоторый фактический материал по этому вопросу. Но уже тогда было ясно, что без знания теории строения эти исследования в области органических соединений не могли быть плодотворными. [c.5] Это в полной мере осознал А. М. Бутлеров. В начале своей деятельности ои занимался исследованием э( л рных масел. Но тогда же А. М. Бутлеров ясно отдал себе отчет в том, что еще ие настало время разрешить такие 1рудные вопросы, как строение терпенов. Он временно приостановил свои исследования в этой области, поставив перед С060Г1 проблему создания теории строения органических соединений. Только в последние годы жизни Л. М. Бутлеров снова вернулся к темам, когда-то его волновавшим. [c.5] Таким образом, теория строения органических соединений и стереохимия создали предпосылки для выяснения строения сложных соединений — терпенов. [c.5] Чугаев, ученик Н. Д. Зелинского, был младп1и.м современником Е. Е. Вагнера. Творческая деятельность последнего, несомненно, оказала большое влияние иа молодого ученого, поставивигего своей целью решение очередных задач в химии терпенов. Такой проблемой в то время было получение терпеновых углеводородов. [c.5] При изучении терпенов исследователь сталкивается с трудностями синтетического их получения, исходя из галогенопроизводпых или спиртов. В этих случаях реакции сопровождаются изомеризационными процессами, приводящими к вторичным продуктам. Весьма показательным в этом отношен является получение ментена реакциями галогенирования ментола. [c.6] Галогенирование ментола создает условия образования структурных изомеров. [c.6] Одновременно с образованием вторичного хлористого ментила возможно отщепление от него хлористого водорода, причем может наблюдаться образование двух структурно-изомерных ментенов—А -п-ментена и Д -п-мен-тена. В дальнейшем хлористый водород вновь фиксируется на получающихся в промежуточной фазе реакции ментенах. В таком случае из Д -п-менте-на может образоваться, кроме вторичного хлористого ментила, третичный изомер 4-хлор-п-ментан. В свою очередь, из Д -п-ментена можно ожидать образования кроме вторичного хлористого ментила (3-хлор-п-ментана) другого вторичного —2-хлор-п-ментана. [c.6] Только что указанными структурными перегруппировками не исчерпываются все случаи изомерии. Возможна более тонкая изомерия стерео-химического порядка, причиной которой является наличие в ментоле трех асимметрических атомов. [c.6] При действии РС15ИЛИ НС1 на гидроксилы, непосредственно связанные с асимметрическим атомом, имеет место оптическая инверсия. Ввиду этого создаются условия, благоприятствующие, при отнятии элементов НС1, образованию структурных изомеров. [c.6] Все вышеприведенное показывает, насколько сложен в ряде случаев процесс образования терпенов, исходя из галогенпроизводных. Не менее сложной является и реакция дегидратации. [c.6] При дегидратации, например, борнеола получается камфен—соединение иной структуры, указывающее, что реакция сопровождается глубокой изомеризацией. [c.6] Вернуться к основной статье