ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение аминов ароматического ряда из "Практикум по органическому синтезу Издание 2" Амины обладают основными свойствами, т. е. способны давать с кислотами соли. Даже плохо растворимы в воде амины, основность которых нельзя определить при помощи индикатора, образуют соли с минеральными кислотами. Поэтому их можно отличить от нейтральных азотсодержащих веществ, например амидов, нитрилов, при помощи простой пробы с кислотой. Амины представляют собой практически очень важный класс соединений, так как являются полупродуктами в производстве красителей, многих лекарственных веществ (сульфаниламидные препараты, п-аминосалициловая кислота — ПАСК), высокомолекулярных со единений (поливинилкарбазол) и др. [c.235] Современный промышленный метод получения первичных, вторичных и третичных аминов жирного ряда заключается во взаимодействии спиртов с аммиаком над окисью алюминия. Первичные амины могут быть получены также при обработке амидов кислот бромом и щелочью. [c.236] Иногда первичные амины получают также восстановлением нитрозосоединений, нитрилов, оксимов, азидов, гидразонов. [c.236] Для распознавания и разделения аминов жирного ряда применяют азотистую кислоту. При действии последней на первичные амины жирного ряда выделяется азот и образуется соответствующий спирт. Вторичные жирные амины с азотистой кислотой дают нитрозамины (КгММО), третичные амины при обычной температуре не изменяются. [c.236] Это открытие имело исключительное значение в развитии органической химии, особенно в области производства красителей, лекарств и фотореактивов. [c.236] При проведении реакции в кислой среде промежуточные продукты не удается выделить в нейтральной среде, как, например, при действии цинка в присутствии хлористого аммония получают фенилгидроксиламин, который при нагревании изомеризуется в п-аминофенол. [c.237] Вследствие малой подвижности атома галогена, связанного с ароматическим ядром, реакцию приходится вести в автоклавах при высокщс давлениях и температурах в присутствии катализаторов (меди и ее соединений). [c.238] Основные свойства. ароматических аминов выражены значительно слабее, чем у аминов жирного ряда. Это объясняется влиянием фенильной группы. Почти все ароматические амины нестойки, если они не абсолютно чисты. Они окрашиваются в серый, фиолетовый или черный цвet, по-видимому, в результате окисления. [c.238] Очистку ароматических аминов можно провести -следующим образом. Растворяют амин при 50° С в разбавленной соляной кислоте. Добавляют 10% (от массы амина) хлористого олова и пропускают сероводород до полного осаждения олова. Для осаждения хлопьевидного осадка сульфидов в смесь добавляют небольшое количество хлористого натрия. Сульфиды отфильтровывают, фильтрат кипятят для удаления сероводорода и подщелачивают щелочью. Если амин трудно растворим, то его фильтруют если легко растворим или жидкий, то его извлекают эфиром. [c.238] Очищенные таким образом ароматические амины могут хра-ниться длительное время без изменения. [c.238] Вернуться к основной статье