ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фенилуксусная кислота из "Практикум по органическому синтезу Издание 5" В круглодонпую колбу вместимостью 250 мл помещают несколько кристалликов иода, 2,4 г магниевых опилок и через капельную воронку по каплям приливают раствор 12,7 г чистого бензилхлорида в 70 мл абсолютного диэтилового эфира. [c.251] После введения /з раствора бензилхлорида начинается самопроизвольная экзотермическая реакция, которая сопровождается кипением диэтилового эфира, помутнением раствора и исчезновением окраски иода. Задержка начала самопроизвольной реакции свидетельствует о недостаточной чистоте реактива. В этом случае следует слегка подогреть баню с началом реакции нагревание нужно прекратить. [c.251] После введения всего эфирного раствора бензилхлорида кипение постепенно прекращается. Содержимое колбы нагревают на водяной бане еще 0,5 ч. При этом неизменным может остаться только незначительное количество магния, равное взятому избытку. Большое количество непрореагировавшего магния в остатке свидетельствует о слишком бурной реакции или же о недостаточной очистке и сушке реактивов. В этих случаях самопроизвольная реакция обычно начинается с опозданием. [c.252] Затем колбу снаружи сильно охлаждают смесью льда и соли (или водой с измельченным льдом). Через эфирный раствор магнийорганического соединения (обычно мутный, серый или коричневый) пропускают в течение 2—3 ч диоксид углерода (IV) из аппарата Киппа или из баллона, тщательно осушенный пропусканием через две склянки Тищенко с концентрированной серной кислотой. Диоксид углерода нужно подавать очень медленно, иначе возможна побочная реакция. [c.252] Колбу С раствором вновь охлаждают, вводя в нее 15—20 г льда. После окончания реакции газопроводную трубку заменяют капельной воронкой. Продукт реакции из капельной воронки гидролизуют подкисленной водой—10 г НС1 (р = 1190 кг/м ) в 20 мл воды — до кислой реакции по Конго красному. Затем добавляют немного диэтилового эфира, если он сильно испарился вовремя реакции. Происходит разделение реакционной смеси на два прозрачных слоя, которые отделяют друг от друга в делительной воронке. Водный раствор дважды экстрагируют диэтиловым эфиром (по 20 мл). Соединенные эфирные растворы фенилуксусной кислоты обрабатывают разбавленным раствором гидроксида натрия до щелочной реакции, освобождая этим кислоту от побочных продуктов. [c.252] При добавлении раствора гидроксида натрия фенилуксусная кислота переходит в соль, растворимую в воде, нейтральные же продукты, являющиеся примесями, остаются в эфирном растворе. [c.252] Выход фенилуксусной кислоты 8 г. [c.253] Фенилуксусная кис.чота — свет.то-желтый или светло-зеленый кристаллический порошок. М = 136,15 /пл = 78°С кип = 265,5 °С, Фенилуксусная кислота трудно растворяется в холодной воде, лучше — в горячей хорошо растворима в этаноле и диэтиловом эфире. [c.253] Применяется в органическом синтезе. [c.253] При нагревании с концентрированной серной кислотой фенилуксусная кислота разлагается с выделением диоксида углерода (IV). [c.253] Вернуться к основной статье