ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции солей диазония, идущие без выделения азота из "Практикум по органическому синтезу Издание 5" Соли диазония обладают большой реакционной способностью. Для них характерны два типа реакций 1) сопровождающиеся выделением азота 2) идущие без выделения азота, в том числе и реакции восстановления, в результате которых образуются ароматические гидразины. [c.229] Большинство ароматических диазосоединений — неустойчивые, легко разлагающиеся вещества. Если реакцию разложения вести в определенных условиях, то диазогруппу можно заменить многими другими группами (—ОН, —СЫ, —С1, —Вг, —I и т. д.). [c.229] В качестве побочного продукта реакции получается фенол [АгМ]СГ + НОН —V АгОН+Нг + На. [c.230] Для этой реакции применяют цианиды натрия или калия, необходимые для образования растворимой комплексной соли Маз[Си(СЫ)4]. [c.230] Продукты реакции азосочетания — азосоединения — весьма прочны и обычно ярко окрашены. Окраска азосоединений обусловлена наличием в молекуле хромофорной группы, в данном случае азогруппировки ——, соединенной с двумя ароматическими ядрами. Однако не всякое окрашенное вещество является красителем. Последний помимо окраски должен обладать способностью легко закрепляться на различных материалах. Эту способность придают красителю ауксохромные группы. [c.231] Реакция азосочетания широко используется в технике для получения азокрасителей. [c.231] Диазогидрат является слабой кислотой и в щелочной среде образует не способную к азосочетанию соль АгЫ=ЫОЫа. [c.231] Таким образом, для азосочетания в случае применения аминов наиболее благоприятной является слабокислая, а в случае применения фенолов — слабощелочная среда. [c.231] Оттенок азокрасителей заметно меняется в зависимости от степени кислотности или щелочности среды. Так, например, гелиантин в щелочной среде имеет желтый, в нейтральной — оранжевый, а в кислой — красно-розовый цвет цвет Конго красного в щелочной среде — красный, а в кислой — синий. [c.231] образующие соли диазония, обычно называются диазокомпонентами красителя, а амины и фенолы, вступающие в азосочетание,— азокомпонентами. [c.231] Если в азокомпоненте пара-положение по отношению к ами-но- или гидроксигруппе свободно, то азосочетание происходит в этом положении если же в азокомпоненте уже имеются заместители в пара-положении, то азосочетание происходит в орто-положении к амино- или гидроксигруппе. Степень легкости азосочетания определяется природой реагирующих веществ легче оно протекает с фенолами, труднее — с аминами. Активность диазокомпонентов увеличивают галогены, карбоксильная, карбонильная, нитро- и сульфогруппы. Эти же заместители понижают активность азокомпонентов. Поэтому, подбирая условия реакции, необходимо учитывать реакционную способность диазо- и азокомпонентов. [c.231] Вернуться к основной статье