ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции солей диазония, идущие без выделения азота из "Практикум по органическому синтезу Издание 3" Большинство ароматических диазосоединений — неустойчивые, легко разлагающиеся вещества. Если реакцию разложения вести в определенных условиях, то диазогруппу можно заменить многими другими группами (ОН, N, С1, Вг, I и т. д.). [c.246] Присутствие избытка иодистого калия препятствует побочной реакции. Замещение диазогруппы на бром или хлор аналогичным образом не удается, так как реакции протекают с невысокими выходами. Выходы можно увеличить, если в качестве катализатора применять однохлористую медь или медный порошок (реакция Зандмейера) . [c.247] Для этой реакции применяют цианиды натрия или калия, необходимые для образования растворимой комплексной соли Na3[ u( N)4j. [c.247] Продукты реакции азосочетания — азосоединения весьма прочны и обычно ярко окрашены. Окраска азосоединений обусловлена наличием в молекуле хромофорной группы, в данном случае азогруппировки —N = N—, соединенной с двумя ароматическими ядрами. Однако не всякое окрашенное вещество является красителем. Последний помимо окраски должен обладать способностью легко закрепляться на различных материалах. Эту способность придают красителю так называемые ауксохромные группы. [c.248] Реакция азосочетания широко используется в технике для получения азокрасителей. [c.248] Диазогидрат является слабой кислотой и в щелочной среде образует не способную к азосочетанию соль Аг—N = N—ONa. [c.248] Таким образом, для азосочетания в случае применения аминов наиболее благоприятной является слабокислая, а в случае применения фенолов — слабощелочная среда. [c.248] Оттенок азокрасителей заметно изменяется в зависимости от степени кислотности или щелочности среды. Так, например, гели-антин в щелочной среде имеет желтый, в нейтральной — оранжевый, а в кислой — красно-розовый цвет цвет конго красного ц щелочной среде — красный, а в кислой — синий. [c.248] образующие соли диазония, обычно называются диазокомпонентами красителя, а амины и фенолы, вступающие в азосочетание, — азокомпонентами. [c.249] Если в азокомпоненте пара-положение по отношению к амино-нли оксигруппе свободно, то азосочетанне происходит в этом положении если же в азокомпоненте уже имеются заместители в пара-положении, то азосочетание происходит в орто-ттоложении к амино- или оксигруппе. Степень легкости азосочетания определяется природой реагирующих веществ легче оно протекает с фенолами, труднее — с аминами. Активность диазокомпонентов увеличивают галогены, карбоксильная, карбонильная, нитро- и сульфогруппы. Эти же заместители понижают активность азокомпонентов. Поэтому, подбирая условия реакции, необходимо учитывать реакционную способность диазо- и азокомпонентов. [c.249] Вернуться к основной статье