ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Общие закономерности из "Таблицы электронных спектров антрахинона и его производных" Рассмотрение влияния заместителей на электронный спектр антрахинона 1 казывает, что существенное значение имеют природа заместителей, их число и положение в антрахиноновом ядре. [c.9] Первые два фактора приводят к батохромному сдвигу уже имеющихся длинноволновых полос поглощения. 2рг 1 -С 0пряжение приводит к переносу заряда внутри молекулы и возникновению новых полос поглощения в длинноволновой части спектра, что сопровождается значительным углублением цвета. [c.10] Цветность производных антрахинона зависит от положения заместителя. а-Замещенные более глубоко окрашены, чем их р-изомеры. Объясняется это тем, что ионная структура р-замещенных, заряд которой локализован в меньшей степени, менее стабильна, чем структура а-соединений поэтому -замещенные характеризуются более высокой энергией возбужденного состояния [34]. Такие заместители, как окси-, амино-, алкил(или арил)амино-, ароиламино-, находясь в а-положении антрахинонового ядра, образуют внутримолекулярную водородную связь с атомом кислорода карбонильной группы [1, 16, 17, 20, 26, 34, 49, 60], что способствует углублению окраски. [c.10] У а-аминоантрахинонов связи М—Н и С=0 лежат в разных плоскостях. л-Электронное взаимодействие не может поэтому играть существенной роли, и водородная связь осуществляется в основном за счет дипольпого и акцепторно-донорпого взаимодействия [171 в связи с этим в возбужденном состоянии она ослабляется или даже рвется [21]. [c.10] На электронные спектры производных антрахинона существенное влияние могут оказывать стерические факторы. Вывод одного или нескольких заместителей из плоскости молекулы приводит к гипсохромному сдвигу длинноволновой полосы поглощения и уменьшению ее интенсивности (например [16, 61, 62]). [c.10] Вернуться к основной статье