ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Антрахиноновые красители из "Введение в химию и технологию органических красителей" Хромофорная система антрахиноновых красителей характеризуется наличием двух несущих электронодонорные заместители ароматических остатков (бензольных колец), которые связаны двумя карбонильными группами — электроноакцепторными заместителями, разобщающими их сопряженные системы. [c.146] Максимум поглощения незамещенного антрахинона находится в УФ-области спектра 325 нм), но кривая поглощения простирается и в видимую область — приблизительно до 435 нм, вследствие чего антрахинон имеет желтую окраску. А так как интенсивность поглощения в видимой области спектра в- 150—170 раз слабее, чем в области Я акс окраска эта очень слабая. [c.146] В соответствии с этим а-оксиантрахинон имеет оранжевую окраску (Я ако 410 нм), а р-оксиантрахинон — желтую ( макс 375 нм), а-аминоантрахинон — красную (Я ад . 480 нм), а Р-аминоантрахинон — орайжевую (Я акс 50 нм). [c.146] При этом большее углубление цвета имеет место в тех случаях, когда второй ЭД-заместитель взаимодействует с той же карбонильной группой. [c.147] Влияние третьего и последующих ЭД-заместителей подчиняется тем же закономерностям если они оказываются ближе к карбонильной группе, с которой вступают во взаимодействие по сопряженной цепочке, чем один из уже имеющихся ЭД-заместителей, то цвет повышается, если дальше— углуб яется. Например, цвет 1,2,6-триоксиантрахинона (Флаво-пурпурина) выше цвета 1,2-диоксиантрахинона (Ализарина), так как оксигруппа в положении б образует более короткую сопряженную цепочку (три звена) с карбонильной группой, с которой взаимодействует оксигруппа в положении 1 (четыре звена). [c.148] Между заместителями в а-положении и карбонильными группами всегда имеется более длинная цепочка сопряженных двойных связей, чем между заместителями в р-положении и теми же группами. Поэтому в общем случае можно сказать, что введение ЭД-заместителей в а-поло-жение молекулы антрахинона всегда в той или иной степени углубляет цвет, в то время как новые ЭД-заместители в р-положении углубляют цвет лии1ь в тех случаях, когда своим действием не ослабляют смещение электронов в цепочках сопряженных двойных связей между уже имеющимися ЭД-заместителями и карбонильными группами. [c.148] Вернуться к основной статье