ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изонитрилы из "Основы органической химии Ч 2" Тройная связь азот — азот является наиболее прочной из всех известных ковалентных связей. Ряд молекул, электронное строение которых может рассматриваться таким же, как у азота (иначе говоря, соединения, изоэлектрониые с азотом), обладают устойчивостью, несмотря на то что они, казалось бы, нарушают простые правила валентности. Наиболее ярким примером такого соединения может служить окись углерода ее устойчивость можно объяснить, исходя из наличия двух резонансных структур, в одной из которых имеется тройная связь, аналогичная связи в молекуле азота. [c.43] Изонитрилы—высоко реакционноспособные и токсичные соединения, обладающие очень неприятным запахом. Они образуются при нагревании первичных аминов с хлороформом и едким натром, и вследствие их чрезвычайно сильного запаха эта реакция применяется как высоко чувствительная проба на НКНг ( карбиламинная реакция). [c.43] Упражнение 19-42. Приведите механизм образования изонитрилов из аминов, хлороформа и сильного основания он должен соответствовать механизмам других реакций хлороформа с сильными основаниями (1, стр. 297). [c.43] Изонитрилы при сильном нагревании перегруппировываются в нитрилы в некоторых случаях эта реакция может оказаться полезным синтетическим методом. [c.43] Одной из наиболее важных реакций изонитрилов, разработанных к настоящему времени, является взаимодействие либо с карбонильными соединениями и карбоновыми кислотами [уравнение (19-10)], либо с карбонильными соединениями и аминами [уравнени е(19-11)]. Последняя реакция представляет ценность для получения производных а-аминокислот. [c.43] Ответив на этот вопрос, предложите аналогичный механизм для реакции, приведенной в уравнении (19-11) (учтите, что в начальной стадии процесса важным этапом является присоединение амина к карбонильному соединению). [c.44] Вернуться к основной статье