ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Синтез левомицетина (хлоромицетина) из "Химия органических лекарственных веществ" Окончательным подтверждением правильности принятой для хлоромицетина структуры D(—)-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлорацетиламино-1,3-пропандиола (I) является синтез антибиотика, осуществленный несколькими путями и являющийся в настоящее время основным источником получения практически применяемого препарата. [c.548] На схеме 91 представлены пути синтеза левомицетина (хлоромицетина), сущность которых состоит в получении 1-и-нитрофенил-2-амино-1,3-пропандиола (II) (нужной пространственной конфигурации), превращаемого далее в левомицетин ацилированием эфиром дихлоруксусной кислоты (XVIII). [c.548] Получаемый 1-фенил-2-амино-1,3-пропандиол (XXI), после защиты ацилированием окси- и аминогрупп (XXI—XXII), нитруется в пара-положение (XXII— V). Нитропроизводное V омыляют и получают смесь изомеров основания левомицетина II, которую разделяют фракционной кристаллизацией. [c.550] Своеобразной комбинацией методов А и Б является использование вместо п-нитроацетофенона (XI) непосредственно ацетофенона. В этом случае по методу А получают из ацетофенона 1-фенил-2-амино-1,3-про-пандиол (XXI), дальнейший переход от которого к основанию левомицетина ведут по методу Б (XXI— V— -Н). [c.550] Строение и активность. Действие левомицетина тесно связано с его структурой, так как изменения ее приводят к веществам с полной потерей или значительным снижением антибактериальной активности. [c.550] Вернуться к основной статье