ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение хлоромицетина (левомицетина) из "Химия органических лекарственных веществ" Левомицетин (хлоромицетин) СЛН1 2ОБС12. Вещество представляет собой бесцветные иглы (из воды) т. пл. 150—151°. Оптически активен [а] —25,5° (в этилацетате) или+19° (в этаноле). Хорошо растворим в низших спиртах, ацетоне, этилацетате, пропиленгликоле (15%) плохо — в воде (0,25%) нерастворим в бензоле и нетролейном эфире. Растворы его (так же как и сухой препарат) весьма устойчивы и могут стерилизоваться при 110°. Обладает очень горьким вкусом. Применяется обычно в капсулах или таблетках, а также в форме инъекций растворов. [c.544] Синтомицин (рацемат левомицетина). Физические и химические свойства (кроме оптической активное га) аналогичны свойствам левомицетина оптически не активен антибактериальное действие в два раза слабее, чем у левомицетина. [c.544] Химические методы исследования (схема 90) подтвердили этот вывод и полностью выявили строение молекулы хлоромицетина. [c.544] Реакция восстановления хлоромицетина (I- VII) протекает, главным образом, в направлении превращения нитрогруппы в аминогруппу (ср. рис. 10) и восстановления остатка дихлоруксусной кислоты (происходит образование ионного хлора). [c.545] Продукты восстановления хлоромицетина способны, подобно другим ароматическим аминам, к реакции диазотирования, причем последующее сочетание образующихся диазосоединений с нафтолами приводит к азо-красителям. [c.545] Как уже отмечено, хлоромицетин представляет собою оптически деятельное соединение, содержащее два асимметрических атома углерода. [c.545] Подобное же явление отмечено и для N-ацетильных производных (с /)-трео- и ( й)-эритро-1-фенил-2-амино-1,3-пропандиола. Перегруппировка из N-ацильного соединения в О-ацильное легко происходит с сохранением исходной конфигурации лишь для трео-соединений. [c.546] На основании этих и некоторых других фактов молекулу хлоромице-тина можно считать построенной таким образом, что окси-группа и ди-хлорацетамино-группы в ней пространственно сближены. [c.546] Следует отметить, что алифатическая цепочка в бензольном кольце молекулы хлоромицетина находится в пара-положении к нитрогруппе. [c.548] Вернуться к основной статье