ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Лекарственные вещества группы индола из "Химия органических лекарственных веществ" Бнциклическая система индола [2,3-бензпиррола (I)] входит в состав молекулы многих природных соединений, многие из которых широко применяются в качестве лекарственных веществ. [c.434] Индол (I) и его ближайший гомолог метилиндол, — скатол (X) —содержатся в некоторых природных душистых маслах (например, в маслах жасмина и померанца) и являются также продуктами разложения триптофана (а-амино- -индолилпропионовой кислоты) (XI). [c.435] Триптофан (индолил-аланин) является одной из незаменимых аминокислот (см. табл. 3), входящих в состав всех истинных белков. Широкое распространение триптофана в природе указывает на его важное биологическое значение и дает основание полагать, что с ним генетически связаны многие природные соединения индольной структуры 6 10. В частности, вполне вероятно участие триптофана в природном синтезе эзерина, стрихнина и лизергиновой кислоты, лежащей в основе эргоалкалоидов. [c.435] Высказан ряд гипотез относительно роли триптофана в биогенезе различных групп алкалоидов. В совокупности с другими аминокислотами, например 3,4-диоксифенилаланином, а также углеводами, формальдегидом и уксусной кислотой, триптофан (XI) является, повидимому, главным исходным продуктом в природном синтезе многих алкалоидов, являющихся производными индола, а иногда и хинолина. На схеме 68 представлены возможные пути биогенеза алкалоидов группы эзерина (II), стрихнина (III), лизергиновой кислоты (IV), иохимбина (V) и хинных алкалоидов [цинхонамин (IX) и цинхонин (XIII)], исходя из триптофана (XI). [c.435] Отдельные фазы механизма реакций, представленных на схеме 68, в ряде случаев все еще остаются недостаточно ясными, но принципиальная возможность этих превращений не вызывает сомнений, особенно если учесть широко распространенные в природе энзиматические процессы окисления, восстановления, декарбоксилирования, метилирования и т. п. [c.435] К биологически активным производным индола относится также индо-лил-3-уксусная кислота и ее гомологи, стимулирующие рост растений и некоторых микроорганизмов . В последнее время эти соединения, названные гетероауксинами, приобрели практическое значение как активные факторы роста. Действие их подобно действию природных ауксинов12 (А и В). [c.435] Имеются данные об участии индолил-уксусной кислоты в процессах злокачественных новообразований 13. [c.436] Среди всех природных соединений ряда индола наиболее давно известным является так называемое индиго (XIV) — краситель, содержащийся в растениях (Indigofera и др.) в виде глюкозида индикана. [c.436] Исследования в области индиго и индигоидных красителей в значительной мере способствовали развитию химии индольных соединений. [c.436] Вернуться к основной статье