ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Витамины группы фолиевой кислоты из "Химия органических лекарственных веществ" Химическое строение рибофлавина было установлено обычным для сложных соединений методом — изучением и синтезом продуктов деградации сложной молекулы исходного вещества. [c.401] На схеме 62 представлены важнейшие из превращений рибофлавина, при помощи которых была установлена его изоаллоксазиновая структура. [c.401] Наиболее важной реакцией в этом направлении явилось расщепление рибофлавина в щелочной среде под действием света (щелочной фотолиз) с образованием люмифлавина (III). [c.402] Основной проблемой в синтезе рибофлавина является получение исходного полупродукта VII — замещенного в положении шесть 3,4-ди-метилфенил-/)-рибамина (схема 63), что в свою очередь связано, главным образом, с изысканием доступного способа получения -рибитиль-ного остатка (схема 64). [c.403] Одним из источником получения )-рибозы могут служить также нуклеиновые кислоты, гидролиз которых приводит к -рибозе, пуриновым и пиримидиновым основаниям (см., например, стр. 377). Нуклеиновые кислоты, в свою очередь, выделяют из дрожжей или отходов дрожжевого производства, а также из сульфитных щелоков. [c.408] Для очистки рибофлавина от посторонних органических примесей может быть успешно использована его стойкость к таким сильным окислителям, как перекись водорода, бром и азотная кислота (он окисляется только при действии хромовой кислоты). Так, обработкой солянокислого раствора неочищенного рибофлавина перекисью водорода (или другим окислителем) и последующей кристаллизации из горячей воды удается получить чистый препарат (оранжево-желтые иглы) 101. [c.408] Устойчив в кислой среде и очень чувствителен по отношению к действию щелочей и света. Весьма стоек по отношению к нагреванию (в кислой среде) пятичасовое нагревание до 120° при рН = 1 почти не уменьшает активности, при рН = 7,2—9 активность уменьшается на 50% уже после одного часа нагревания. Термостабильность рибофлавина дает возможность сравнительно легко отделять его от других витаминов группы В. В слабощелочном растворе имеет левое вращение [ х] ° = —144° (в 0,1 н. NaOH), в кислых и нейтральных растворах оптической активности не наблюдается. [c.409] Низкая растворимость рибофлавина в воде препятствует применению его растворов в медицинской практике, поэтому широкое распространение получило комплексное соединение рибофлавина с борной кислотой, которое хорошо растворимо в воде. [c.409] Участие рибофлавина как биокатализатора в направленных внутриклеточных процессах обусловливает глубокую связь его действия с наличием строго специфической структуры. Тот факт, что из природных продуктов не выделено никаких других флавинов, кроме рибофлавина и неактивных продуктов его расщепления (II и III), а также то, что многочисленные синтетические аналоги рибофлавина не обладают (или почти не обладают) В2-витаминной активностью, — все это подтверждает, что биологическая активность связана со строго специфической структурой молекулы витамина. [c.410] Помимо рибофлавина, недавно открыт второй биологически активный природный флавин (выделенный из сердечной мышцы человека) — ликсофлавин, 6,7-диметил-9-(1 -Ь-ликситил)-изоаллоксазин из. [c.410] Вернуться к основной статье