ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Наркотин из "Химия органических лекарственных веществ" Высокое содержание наркотина в опии (5—8%) привлекает внимание к этому алкалоиду с точки зрения возможности его практического использования. [c.262] Не обладая терапевтически ценными свойствами, наркотин (I) получил применение в качестве исходного вещества для синтеза котарнина (II), стиптицина (XI) и гидрастинина (стр. 267). [c.262] Являясь очень слабым основанием (растворы его имеют нейтральную реакцию), наркотин содержится в опии, главным образом, в свободном состоянии. [c.262] Слабая основность дает возможность легко отделять его от других опийных алкалоидов (см. схему на стр. 210). [c.262] При долгом кипячении со спиртом или при нагревании с разбавлен-ной уксусной кислотой происходит рацемизация (—)-наркотина с образованием так называемого гноскопина — с /-наркотина (бесцветные иглы т. пл. 232—233°). Последний может быть расщеплен при помощи бромкамфарсульфокислоты на право- и левовращающие формы наркотина. [c.263] Наркотин нерастворим в холодных растворах щелочей, однако при нагревании со щелочами образует (с присоединением одной молекулы воды) легко гидролизуемые соли — так называемые наркотаты, что типично для лактонов. Как это видно из формулы наркотина (I), в его структуре, действительно, имеется лактонная группа. [c.263] Замещающая группировка (метоксил) в положении 8 имеющегося или создаваемого изохинолинового ядра оказывает большое влияние не только на место присоединения дополнительных заместителей, но и на ход реакции образования изохинолинового кольца. [c.264] При окислении наркотина разведенной азотной кислотой при 50° образуется (с выходом 85%) 1в7 котарнин (II) izHis N (см. схему 41)— светложелтые мелкие кристаллы (т. пл. 132—133°), нерастворимые в воде и щелочах, легко растворимые в спирте и эфире. [c.265] Сравнение ультрафиолетовых спектров абсорбции 17° указывает на то, что в кристаллическом состоянии котарнин находится в форме Б, в то время как в растворах диссоциирующих растворителей более вероятна аммониевая форма В, характерная для его солей 162а. [c.266] При взаимодействии котарнина с кислотами происходит образование солей ( iaHisOsN НХ), протекающее с потерей молекулы воды. [c.266] Вернуться к основной статье