ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Папаверин из "Химия органических лекарственных веществ" Интересным анальгетическим препаратом, отличающимся по своей химической структуре как от морфина, так и от производных пиперидина, является так называемый фенадон (амидон, метадон) — солянокислый 6-диметиламино-4,4-дифенил-3-гептанон (XX) 12В. [c.251] Фенадон примерно в 2 раза активнее морфина и в 10 раз активнее лидола одновременно его токсичность в 2—3 раза выше, чем у последних. По имеющимся данным, фенадон может с успехом заменять морфин, в значительно меньшей мере обладая недостатками последнего 126. [c.251] Активность морфина принята за единицу. [c.251] По содержанию в опии папаверин занимает следующее место вслед за морфином (10%) и наркотином (5%) (см. табл. 30 на стр. 209). [c.254] Папаверин 2oH21O4N представляет собой бесцветные ромбические призмы или иглы т. пл. 147° оптически неактивен нерастворим в воде, растворим в горячем спирте и хлороформе. Являясь слабым третичным основанием, легко извлекается из кислых растворов хлороформом. [c.254] Солянокислый папаверин 20H2iO4N НС1— белый кристаллический порошок, ограниченно растворимый в воде (1 40) т. пл. 225—226°. [c.254] Сернокислый папаверин ( 2oH2iO4N)2 H2SO4— белый кристаллический порошок, несколько лучше растворимый в воде, чем хлоргидрат. Пикрат папаверина (квадратные пластинки) плавится при 186°. [c.254] Количественное определение солянокислого папаверина осуществляется титрованием 0,1 н. раствором едкого натрия с фенолфталеином (1 мл раствора NaOH соответствует 0,03758 г препарата). [c.254] Впервые папаверин был выделен из опия в 1884 г. ш. Строение его, установленное путем изучения продуктов распада (схема 39), подтверждено полным синтезом, который может рассматриваться как типичный пример получения бензилизохинолиновых производных (схема 40). Синтетический 6,7,3 4 -тетраметокси-1-бензилизохинолин (VIII) полностью идентичен папаверину, который был первым природным основанием, идентифицированным как производное изохинолина. [c.254] Большая практическая потребность в папаверине лишь в незначительной мере удовлетворяется за счет алкалоида, добываемого из опия, в связи с чем в настоящее время разработаны методы промышленного синтеза папаверина. [c.256] Вернуться к основной статье