ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Органические соединения из "Основы общей химии Том 2" Цепи углеродных атомов в молекулах органических веществ могут быть не только о т к р ы т ы м и, но и замкнутыми. Производные первого типа называются соединениями с открытой ч е с к и м и. [c.47] Как видно из формул приведенных углеводородов, все они образуют ряд, в котором каждый пос,дедующий член может быть произведен от предыдущего усложнением его состава на одну группу СН2. Подобные ряды соединений называют гомологическими и различают их друг от друга по первому члену. Так, приведенные выше углеводороды принадлежат к гомологическому ряду метана или, иначе, являются гомологами метана. Каждый гомологический ряд может быть выражен одной общей формулой. В рассматриваемом случае формула эта имеет вид С Нгл+г- Зная ее, легко найти химический состав любого члена данного ряда. Например, гомолог метана с 7 атомами углерода будет иметь состав С7Н16. [c.47] Гомологические ряды представляют очень наглядный пример перехода количества в качество. Действительно, прибавляя каждый раз группу СНг, мы получаем тело, качественно отличное от предыдущего (Энгельс). [c.47] Данные приведенной таблицы показывают, что первые четыре члена гомологического ряда метана при обычных условиях представляют собой газы, следующие — жидкости и затем твердые тела. Физические константы гомологов на протяжении ряда изменяются довольно закономерно. По отношению к температурам плавления и кипения та же закономерность (т. е. возрастание обеих констант с увеличением молекулярного веса), как правило, сохраняется и для других гомологических рядов, а по отношению к плотностям она иногда имеет обратный характер т. е. с увеличением молекулярного веса плотности уменьшаются). [c.48] Все члены одного и того же гомологического ряда похожи друг на друга. В частности, для гомологов метана характерны те же реакции, как и для самого СН4, причем различие проявляется лишь в большей или меньшей легкости их протекания. Такое единство химических свойств (включающее, конечно, в себя и элементы различия), наряду с более или менее закономерным изменением в гомологических рядах физических констант, чрезвычайно облегчает изучение органической химии, так как позволяет, зная свойства одного из членов ряда, иметь достаточно отчетливое представление о свойствах остальных. [c.48] Из изложенного вытекает важное следствие, касающееся характера протекания органических реакций. Вследствие неноногенности валентных связей, подавляющее большинство углеродистых соединений практически не подвергается электролитической диссоциации. Но реакции обмена между электролитами осуществляются почти мгновенно только потому, что они сводятся к сочетанию в тех или иных комбинациях уже имеющихся ионов. Напротив, химическое взаимодействие между нейтральными молекулами связано с частичным их расщеплением, вследствие чего и происходит несравненно медленнее. С другой стороны, отсутствие резких различий между энергиями образования отдельных связей также способствует медленности и неполноте протекания процессов. В результате необходимое для завершения той или иной реакции между органическими соединениями время измеряется, как правило, не секундами или минутами, а часами, причем реакция часто протекает с заметной скоростью лишь при повышенных температурах и обычно не доходит до конца. [c.48] Простейщпми органическими соединения.ми являются углеводороды. Кроме простых связей С—Н и С—С, в их молекулах могут содержаться двойная связь С = С и тройная связь С= С. Средние энергии этих связей составляют соответственно 146 и 200 ккал/моль. [c.49] Химические свойства углеводородов, не имеющих кратных (двойной или тронной) связей, в общем приблизительно повторяют свойства метана. Введение в молекулу кратной связи обычно сообщает ей склонность к реакциям присоединения. Это отмечают, говоря о ненасыщенном (непредельном) характере вещества, содержащего в своем составе кратные связи. Например, простейшие непредельные углеводороды—этилен (Н2С — СН2) и ацетилен (Н—Сн еС—Н)—легко присоединяют галоиды. Реакция присоединения связана с переходом кратных связей между атомами углерода в простые. Сравнительная легкость такого перехода и обусловливает ненасыщенный характер соединений. [c.49] Прибавление щелочи сильно ускоряет эту реакцию и смещает ее равновесие вправо. В результате образуются спирты (ROH), которые можно рассматривать как продукты замещения на алкильные радикалы одного из водородов воды. [c.50] Простые эфиры представляют собой довольно инертные вещества. Например, металлический натрий на них при обычной температуре не действует. Летучесть эфиров больше (т. е. их точки кипения ниже), чем у тех спиртов, из которых они получены, а растворимость в воде значительно меньше. [c.50] Соединения, характеризующиеся наличием в молекуле радикала—СНО, называются альдегидами (общая формула R HO). [c.50] Близко родственны альдегидам соединения класса кетонов общей формулы R2 O. Благодаря наличию карбонильной группы кетоны, подобно альдегидам, обладают склонностью к реакциям присоединения, тогда как восстановительные свойства для иих нехарактерны. [c.51] Получающиеся сложные эфиры (общая формула R OOR) являются, следовательно, веществами, по способу образования аналогичными солям. Однако они очень сильно отличаются от солей по свойствам и представляют собой бесцветные, летучие жидкости, малорастворимые в воде. Основной причиной такого расхождения свойств солей и сложных эфиров является резкое различие ионогенности связей О—М (где — металл), с одной стороны, и О—R — с другой. [c.51] К классу сложных эфиров относятся широко применяемые в технике органические растворители, пахучие вещества и др., а также жиры, входящие в состав почти всех живых оргатщзмов и служащие одним из основных продуктов питания человека. [c.51] В частности, так получают из природных жировых веществ мыло, представляющее собой смесь натриевых (реже калиевых) солей органических кислот, входивших в состав жира. [c.52] Наряду с жирами в состав животных и растительных организмов входят вещества, относящиеся к классам углеводов и белков. В противоположность рассматривавшимся выше производным, содержавшим в молекуле, помимо углеводородного радикала, характерную группу (ОН, СНО и т. д.) какого-либо одного типа, углеводы и белки являются со-едниеннями со смешанной функцией. [c.52] Молекулы углеводов наряду с несколькими группами ОН содержат обычно группу СНО. В связи с этим для углеводов одновременно характерны свойства и спиртов, и альдегидов. Само название этого класса веществ, к числу которых относятся, в частности, такие важные продукты питания, как обыкновенный сахар (С12Н220п) и крахмал [(СйН о05)х], связано с тем, что их водород и кислород находятся обычно в таком же соотношении, как в воде (т. е. атомов водорода вдвое больше, чем кислорода). Поэтому состав громадного большинства углеводов может быть выражен в виде пС + пШ О (т. е. как бы в виде соединения угля с водой). [c.52] Вернуться к основной статье