ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нуклеофильные группы в ферментах из "Катализ в химии и энзимологии" Тиоловая группа — активный нуклеофильный реагент в папаине и род-ственнхгтх ему ферментах — обладает высокой собственной реакционной способностью, которая обусловлена, во-первых, ее относительно высокой кислотностью (рКа 9), что облегчает ионизацию с образованием реакционной анионной формы, и, во-вторых, высокой нуклеофильной реакционной способностью самого аниона, которая на один-два порядка превышает реакционную способность обычных кислород- или азотсодержащих соединений, обладающих сравнимой основностью [36, 37]. В качестве ацилированного промежуточного соединения образуется эфир тиоловой кислоты, который своей реакционной способностью по отношению к гидроксильному иону во многом близок к кислородным сложным эфирам однако в реакции катализируемого кислотой гидролиза он проявляет меньшую реакционную способность [38]. Примечательно, что тиоловые сложные эфиры легко реагируют со слабоосновными нуклеофильными реагентами, такими, как амины, в условиях, когда обычные кислородсодержащие сложные эфиры в реакцию но вступают [39, 40]. [c.65] Вернуться к основной статье