ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Свойства наиболее употребляемых растворителей из "Техника лабораторной работы в органической химии Издание 3" В качестве растворителя довольно часто применяют воду. В воде хорошо растворимы соли органических кислот и оснований, но при этом, однако, следует иметь в виду возможность гидролиза, в результате которого при достаточном разбавлении может выделяться в осадок свободная кислота или свободное основание. Аминокислоты, которые в большинстве случаев можно рассматривать как внутренние соли, также раствори ш в воде. С водой смешиваются во всех отношениях низшие спирты, кетоны, карбоновые кислоты, жирные амины. Очень легко растворяются в воде многоатомные спирты и фенолы, многие оксикислоты и т. п. Воду применяют для разбавления таких растворителей, как спирт, ацетон, ледяная уксусная кислота, пиридин, для уменьшения их растворяюш,ей способности по отношению к большинству органических веществ. Кроме того, водой пользуются для удаления водорастворимых примесей путем промывания твердого вещества или же раствора в несмеши-вающемся с водой растворителе. [c.50] Воду нельзя считать инертным растворителем, так как она легко реагирует с веществами, взаимодействующими с гидроксилсодержащими соединениями, и, кроме того, вызывает гидролитическое расщепление многих нестойких веществ. [c.50] Спирты. Метиловый и этиловый спирты являются наиболее употребительными растворителями и могут применяться для растворения самых разнообразных органических веществ, кроме тех, которые реагируют с соединениями, содержащими гидроксильную группу (ангидриды и галогенангидриды кислот, многие металлорга-нические соединения и т. п.). [c.50] Следует отметить, что в присутствии некоторых каталитически действующих агентов сложные эфиры могут подвергаться переэте-рификации (алкоголизу) с образованием сложных эфиров того спирта, который применялся в качестве растворителя. Свободные кислоты в этих условиях также могут превращаться, частично или полностью, в соответствующие сложные эфиры. [c.50] Метиловый спирт, получаемый из так называемого древесного спирта, почти всегда неприятно пахнет и содержит довольно много примесей, в частности низшие альдегиды и кетоны. Такой метиловый сппрт очишают обработкой щелочью, известью, иодом в щелочной среде, перегонкой и т. п. [c.51] Для удаления карбонильных соединений можно рекомендовать следующий способ. К 500 мл метилового спирта прибавляют 25 мл фурфурола и 60 мл 10%-ного водного раствора едкого натра. Смесь кипятят в течение нескольких часов г колбе с обратным холодильником, причем образуются смолистые продукты конденсации. Дальнейшая очистка осуществляется ректификацией. [c.51] Удобный способ удаления ацетона заключается в нагревании метилового спирта с подкисленным раствором сульфата ртути (И), которая образует прочное нерастворимое комплексное соединение с ацетоном. [c.51] Совершенно чистый метиловый спирт (темп. кип. 64,5 °С, = = 0,7961) можно получать омылением метиловых эфиров щавелевой или муравьиной кислоты. [c.51] Синтетический метиловый спирт обычно достаточно чист и обладает приятным запахом. Следует помнить, что метиловый спирт очень токсичен. [c.51] Этиловый спирт-ректификат содержит 4—5% воды. Безводный этанол имеет темп. кип. 78,3 °С, d i = 0,7936. Нередко в качестве заменителя этилового спирта применяют весьма доступный изопропиловый спирт, который по температуре кипения (82,4 С) и растворяющей способности довольно близок к этиловому спирту. Надо, однако, помнить, что изопропиловый спирт образует с водой азео-тронную смесь (12,1% воды), кипящую при почти той же температуре (80,4 °С), что и безводный изопропиловый спирт. Различать водный и безводный изопропиловый спирт проще всего по плотности (плотность безводного спирта df = 0,789, плотность водного d = = 0,821). [c.51] Другие спирты в качестве растворителей применяются значительно реже, преимущественно в особых случаях, например н-бути-ловый (темп. кип. 117,7 °С, d = 0,8134), н-амиловый (темп. кип. [c.51] Абсолютирование спиртов описано в гл. III. [c.51] Ацетон (темп. кип. 56,2 °С, df = 0,7908). Хорошим растворителем для большинства органических соединений и некоторых неорганических солей является ацетон. Однако применение ацетона в значительной степени ограничивается его реакционной способностью, обусловленной наличием карбонильной (кето-форма) и гидроксильной (енольная форма) групп. Кроме того, ацетон легко конденсируется в присутствии щелочных и кислотных Катализаторов. [c.51] Содержащиеся в загрязненном ацетоне альдегиды можно удалять окислением их окисью серебра в щелочной среде. Для этого к 700 мл ацетона прибавляют раствор 3 г нитрата серебра в 30 мл воды и 8 мл 10%-ного раствора едкого натра. После взбалтывания в течение 10 мин ацетон фильтруют и перегоняют. [c.52] Для но.тучения совершенно чистого ацетона его нагревают с небольшим количеством перманганата калия, перегоняют и дополнительно очищают через бисульфитное соединение или через молекулярное соединение с иодистым натрием (Nal-ЗСНзСОСНз). [c.52] Близкими к ацетону свойствами обладает метилэтилкетон (темп. кип. 79,5 °С, = 0,8100). [c.52] Другие кетоны редко применяются в качестве растворителей. [c.52] Этвловый эфир (темп. кип. 34,5 С, = 0,7192). Этот растворитель широко применяется в лабораторной практике, так как обладает хорошей растворяющей способностью, относительно высокой химической устойчивостью и низкой температурой кипения. [c.52] Для удаления из эфира следов спирта его промывают насыщенным раствором хлористого кальция и высушивают прокаленным хлоридом кальция, а затем металлическим натрием. [c.52] При долгом стоянии и доступе воздуха, особенно на свету, эфир медленно окисляется с образованием альдегидов, кислот и пере-кисных соединений. Перекиси, содержание которых в эфире может достигать нескольких сотых долей процента, представляют известную опасность, так как неоднократно наблюдалось, что к концу перегонки давно хранившегося эфира происходили взрывы. Поэтому следует обязательно проверять эфир на наличие перекисных соединений, например по выделению иода при взбалтывании пробы эфира с подкисленным водным раствором иодида калия. [c.52] Вернуться к основной статье