ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Непредельные углеводороды из "Органическая химия" Номенклатура. По тривиальной номенклатуре названия спиртов случайные, например древесный спирт, винный спирт и т. п. Часто в технике применяют наименования спиртов, в которых название радикала, связанного с гидроксилом, превращается в прилагательное и к нему добавляется слово спирт , например метиловый спирт, этиловый спирт, амиловый спирт, виниловый спирт и т. д. По рациональной номенклатуре спирты рассматриваются как производные простейшего спирта — метилового, названного карбинолом, в котором атомы водорода алкила замещены на те или иные радикалы. Отсюда названия спиртов могут быть такими метилкарбинол, этилкарбинол и т. д. [c.156] Гомологический ряд. предельных одноатомных спиртов повторяет аналогичный ряд алканов и соответствует общей формуле С На 10Н. Теоретически могут существовать спирты, полученные замещением любого атома водорода в молекуле алкана на гидроксил. Поэтому ряд алканолов может содержать практически бесчисленное количество гомологов разнообразного изомерного строения. [c.157] Примерно так же изменяется запах спиртов. Низшие гомологи имеют характерный (спиртовой) запах. По мере увеличения длины молекулы запах ослабляется, но становится резко неприятным. Твердые спирты вообще запаха не имеют. [c.158] Благодаря ассоциации, в жидком спирте присутствуют димерные, тримерные и полимерные молекулы. [c.158] Химические свойства. Химические свойства алкоголей определяются гидроксильной группой, ее местом в молекуле, а также радикалом, с которым связан гидроксил. Так как в предельных спиртах содержится алкильный радикал, то все свойства, характерные для алканов, присущи и для алканолов. Новые свойства вносит в молекулу спирта оксигруппа, а именно, возможны реакции за счет разрыва О—Н-связи в гидроксиле и замещение в нем атома водорода другой ряд свойств спиртов вытекает из возможности разрыва С—О-связи и замещения гидроксила на другой радикал. Ряд особенностей в свойствах спиртов связан с местом гидроксила в молекуле. Так, например, по-разному протекают реакции окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.. [c.158] Рассмотрим некоторые реакции, характеризующие химические свойства спиртов. [c.158] Реакции этерификации обратимы. По данным Н. А. Меншуткина, этерификация первичных спиртов проходит в два раза быстрее вторичных и в 20 раз быстрее третичных спиртов. [c.159] Реакция идет легче всего с третичными спиртами, труднее со вторичными и еще труднее с первичными. [c.159] Во всех этих реакциях получаются галогеналкилы, которые могут быть использованы для дальнейших превращений. [c.159] Восстановление спиртов. В определенных условиях под действием активного водорода или других восстановителей возможно восстановление спиртов. При этом получаются соответствующие предельные углеводороды. [c.161] Нахождение в природе. Спирты широко распространены в различных соединениях, главным образом, в виде сложных эфиров (соединения с кислотами), а также в виде простых эфиров и в различных других производных. К производным спиртов можно отнести также важные в физиологическом отношении вещества, как жиры, сахара, стерины, липиды, фосфатиды и многие другие, которые будут в дальнейшем рассмотрены подробнее. [c.161] Получение. Наиболее древний и широко используемый до сих пор способ получения алкоголей — это брожение сахаристых веществ. Спирты получаются при сухой перегонке дерева, при разложении сложных эфиров (омылении), а также извлечением из других природных продуктов, в состав которых входят те или иные спирты. [c.161] Значительное распространение имеют синтетические методы получения спиртов. [c.161] Важнейшие представители. Метанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол) — бесцветная подвижная жидкость, со слабым спиртовым запахом, смешивающаяся с водой во всех отношениях. Для людей ядовит, прием внутрь уже 10 мл метанола вызывает слепоту, а большее количество — смертельное отравление. [c.162] Большие количества метанола получаются в настоящее время восстановлением окиси углерода в водяном газе водородом при температуре 220—300° С, давлении 15—60 Мн1м (150—600 атм) в присутствии катализатора (ZnO или др.) СО 2Н СНд — ОН. [c.162] Метанол — важное сырье для многих органических производств. С его помощью можно вводить в органическую молекулу радикал метил. В больших количествах метанол используется при изготовлении пластмасс, красителей, фармацевтических препаратов. Применяется, например,как растворитель, горючее. [c.162] Этанол (этиловый спирт, винный спирт, метилкарбинол) — известен также под названием просто спирт. Этанол — бесцветная, легкоподвижная жидкость со своеобразным (спиртовым) запахом и характерным вкусом. Горит бледно-голубым, малосветящимся пламенем. Смешивается с водой во всех отношениях. Благодаря своей гигроскопичности, может служить водоотнимающим или высушивающим средством. В обычном состоянии всегда содержит воду. Абсолютный спирт, не содержащий воды, получают высушиванием прокаленным медным купоросом и хранят в герметической посуде. Впервые получил абсолютный спирт Т. Е. Ловиц в конце XVIII в. [c.162] Этанол получают в больших количествах брожением сахаристых веществ (спиртовое или алкогольное брожение), в том числе и гидролизата древесины, перегонкой вин, синтетически из этилена и другими методами. [c.162] Вернуться к основной статье