ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гелицены и спиральные фенантрены из "Стереохимия" Гелиценами называют соединения, в которых несколько ароматических ядер, соединенных путем орто-причленения, образуют структуры спирального типа. Поскольку спираль лишена элементов симметрии и может быть правой или левой, возникают условия для появления оптически активных соединений. [c.523] Для получения оптически активных гелиценов наряду с другими путями использован и абсолютный фотохимический асимметрический синтез [51]. Хотя оптическая чистота в этих синтезах составляет лишь доли процента, вращение полученных веществ достигает 20—30°, так как оптически чистые гелицены имеют [а]в ДО 7000°. [c.524] Для соединения XXXVI определена абсолютная конфигурация (-(-)-антипод имеет форму правой спирали [55]. [c.524] Другой пример [57] — оптически активное соединение XXXVIII, для которого [а]х) 50° (в метаноле). При нагревании этого соединения до 60 °С в течение 1 ч происходит полная рацемизация. В оптически активном виде получено и производное фенантрена XXXIX. [c.525] Своеобразие многих соединений, рассмотренных в разделах 7.6 и 7.8 в том, что их структурные формулы симметричны (например, XXX, XXXI, XXXVIII), хиральность создается только за счет пространственной формы. [c.526] Вернуться к основной статье