ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Основные представления из "Стереохимия" Оптически активные вещества можно найти среди всех классов органических соединений — алифатических предельных и непредельных, алициклических, ароматических, гетероциклических. Поэтому с вопросом об оптической активности нам придется встречаться во всех главах книги, постепенно расширяя представление о различных типах оптически активных веществ. Основные представления в области оптической активности органических веществ были созданы именно на примере простейших алифатических соединений. [c.282] Выдвинутая Вант-Гоффом тетраэдрическая модель углеродного атома являлась на первых порах гипотезой, удовлетворительно объяснявшей известные факты. Дальнейшее развитие и подкрепление гипотеза могла в то время получить только путем экспериментальной проверки правильности выводов, которые следовали из тетраэдрической модели. С целью такой проверки в 80-х — 90-х годах прошлого столетия, а также и позднее был выполнен ряд работ, которые, с современной точки зрения, выглядят подчас как доказательство того, что дважды два — четыре. Однако в свое время они имели фундаментальное значение. [c.282] Доказательством того, что оптическая активность действительно связана с присутствием асимметрического атома углерода, послужили многие опыты, показавшие, что с исчезновением асимметрического атома пропадает и оптическая активность. Так, многочисленные производные активного амилового спирта, соединения типа XL и XLI, сохраняют оптическую активность до тех пор, пока сохраняется асимметрический атом. При превращении же в соединения ХЬП или ХЫП, не содержащие асимметрического атома углерода, оптическая активность исчезает. [c.283] Это доказательство было более строгим, чем предыдущие, так как реакция проводилась в особенно мягких условиях, сводивших к минимуму опасность рацемизации. [c.283] Отметим, что конфигурации записаны в нащей схеме произвольно экспериментально они не определялись. Все превращение состояло из пяти последовательных реакций. [c.285] Получен положительный ответ на вопрос, достаточно ли для возникновения оптической активности изотопного различия стоящих у асимметрического центра заместителей [92]. В результате был получен и использован в стереохимических исследованиях ряд веществ с дейтериево-водородной асимметрией , как, например, 1-дейтероэтанол СНз— HD—ОН, дейтерированный бензиламин eHs— HD—NH2. Как уже упоминалось (см. стр. 273), эти соединения играют важную роль при стереохимических исследованиях. [c.285] Вернуться к основной статье